129460. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített p,p'-diaminodifenilszulfonok előállítására

Megjelent 1942. évi április hö 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMI LEIRAS 129460. szám IV/h/l. (IV/Ii/2.) osztály. -- Seh. 592«. .alapszám. Eljárás helyi'tlesíleU p,p'-dianiinodiíeiiHszulíonok előállítására. Schering A. G. cég, Berlin. Pótszabadalom a 127720. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A bejelentés napja: 1940. évi április hó é. — Németországi elsőbbsége: 1939. évi december hó 21. A lörzsszabadalombnn eljárást imcrü'ltüuk /HOCH2

/

2

—NCBHÍSOXBHÍN

=--- C/H2

OR/

2 kép le tű helyettesített p,p'-diaminodifenil-5 szulibnok előállítására, aliolis R alkilmaradékol jelent, mely eljárás abban van, hogy (iiaminodifenilszuiroiit formaldehiddel és valamely alkohollal kondenzálunk. A fenli eljárással olyan szulfoitokat ka-10 punk, melyek p.p'-diaminő:Illeni Iszulíónnal szemben jelentékeny mértékben méregtele ni Ive vannak anélkül, bogy ez hatásosságukat baktériumos fertőzéseknél csök,kentené. 15 Azt találtuk mármost, hogy még hatásosabb vegyületeket kaphatunk, ha /ROCH,/, =:--, N0fiHjSO

2

C

c

H

á

N -C/H„OR/ \R' íNCeH.SO.C.H^XC ,/GH2

OR/ R' vagy 20 /ROGH2

/ R' képletű vegyületeket, aholis R azonos vagy különböző alkilmaradékokat és R' ugyancsak azonos vagy különböző lalkil-25 maradékokat, különösen metilmaradékokiat jelent, a törzsszabadalom szerinti eljárással állítunk elő. A fenti eljárás kiindulási anyagaiul íaz egy vagy mindkét aminocsoportban mo-30 noalkilezett p,p'-dianűnodifeniIiSzulf ónokat, különösen a, meíilvegyületekíet használjuk, melyeket ,az alábbi példákban leírt módon formaldehiddel és valamely alkohollal hozunk behatásra. 1. példa: 35 100 g p,p'-di-(metilamino)-difeinil:szulfont 700 cm3

'Oof/o-os etilalkohollal és 300 cm

3 35%-os formaldehidoldattal 10 órán át szobahőmérsékleten rázunk. A képződött (li-(tüoximetilén-nie>

tiIíamino)-d,iíenilszulfon 40 az oldatból kristályokban csapódik ki és azt alkoholból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 115 117 C°. 2. példa: 10 g p-amino-p'-metilaminodifeiiilszul- 45 font 100 cm3

metanollal és 50 cm

3

formaldehidoldaüal az 1. példa szerint rázzuk. A p,p'-(trietoxim'(>

tilén-m'etil)-diami;noíenilszulfonnak kicsapódott kristályait alkoholból átkristálvosítjuk. Olvadáspontja 50 110—112 C°. A kondenzá'ást véghezvibetjük magasabb hőmérsékleten és/vagy a metanolnál vagy etanolnál nagyobbmolekulájú alkoholok alkalmazásával is. 55 Szabadalmi igénypontok: 1. A 127720. lajstromszámú törzsszabadiilomban meghatározott eljárás foganatosít ási módja