128903. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ösztrogén hatású anyagok előállítására

Megjelent 1942. évi január hó 2-án. MAGTÁR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 128903. szám. IV/h/1. osztály. — C. 5481. alapszám. Eljárás ösztrogén hatású anyagok előállítására. Chínoín gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r. t. (Dr. Kereszty & Dr. Wolf) Újpesten. Kiválasztva a C—5199. a. sz. bejelentésből. Megállapított bejelentés napja: 1939. évi február hé 14. A 123.945. sz. szabadalomban eljárást ismertettünk, amellyel puacil-fenolok, illetve étereik, vagy esztiereik azinjaiból 3,4-di-(oxifien,il/-hexían (származékok nyerhetők. 5 Azt találtuk, hogy a 3,4-di-(p-oxi-fenil> hexian szabad fenol-hidroxiljai acilgyökökkel eszterifikálva, ugyancsak ösztrogén hatású, de olajokban jobban oldható termékekhez jutunk. Az lacil-csoportnak a fenol-10 hidroxilbia való; bevitele szokásos módokon történhetik. így pl. |a következőképen: 1.3 g-ot la 3,4-di-(p-oxi-fenü)-hexánból leöntünk 5 ccm piridinnel és hozzácsepegtetünk 1.4 ccm propionilklo-15 ridot. Állás után vízfürdőn rövid ideig melegítjük, majd lehűlés után az elegyet vízzel hígítjuk, a kivált olajat éterben felvesszük, az éteries oldatot 5%-os kénsavval piridinmentesre mossuk, majd 20 végül az éteres oldatot szódabikarbónát oldattal mossuk ki. Az éter bepárlásaután kristályosodó maradékot nyerünk, amely metilalkohiolból átkrjstályosíthíató. A nyert dipropionát 119—120? körül olvad. Hasonlói munkiamóddal készítjük isztearinsav- 25 kloriddal iá diisztearátot is, amely cea 630|

-on olvad. Ugyanígy készíthető a diaoetát is. Ezt nyerhetjük még ecet&av-ianhidriddel való behatással is. A diacetát olvadáspontja 134—135° körül van. Hasonlóan készítjük benzolkloriddal a dibenzoátot. A fentebb ismertetett kísérletieknél a megadott kísérleti- körülményektől számos tekintetben el is térhetünk. Szabadalmi igény: Eljárás ösztrogén hatású anyagok előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,4~di-(p^ oxi-fenil)-hexánt aciláló szerekkel, mint pl. acetilklorid, propionilklorid, sztearilklorid, benzilklorid, ecetsavanhidrid, se: gítségével, diacil származékokká alakítjuk át. 30 35 40 Felelős kiadó: dr. ladoméri SZMEBTNIK ISTVÁN m. kir. saab. bíró. ..J ÖV ö" Nyomdaszövetkezet. Budapest, IX., Erkel-tt. 17. Tel.: 182-278 — Fel. vez.: Bárányi József