128503. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzolszulfamidszármazékok előállítására

2 12 S3 03. A találmány szeiinl előállított vegyületek alkáliákkal, földalkáliákkal és szerves lúgokkal oldható sókat alkotnak. A végtermékek magában véve ismert mó-5 don szerves vagy szervetlen savak legkülönbözőbb acilszármazékaivá alakíthatók át. Az új vegyületek fertőző betegségek esetén rendkívül nagy hatékonyságukkal tűnnek ki. 10 1. Példa. 14 g 2-(p-nitrobenz<)lszulfonamido)-tiázolt (p-nitrobenzolszulf osa vkl oridnak 2-aminoíiazollal, pl. p tri dinben való reakciója útján előállítva) 700 cms 9(Ko-os alkoholban fel-15 oldunk. Szobahőmérsékleten száraz ammóniagázt és azután kénhidrogént vezetünk be. Ezután erősen hütünk és addig vezetünk be ammóniát és kénhidrogént, míg az oldat velük túl van telítve. Ezután a 20 reakciókeveréket egy ideig jégszekrényben állni hagyjuk, majd hideg vízbe öntjük és ecetsavval megsavanyítjuk. A 2-(p-hidroxilaminobenzolszulfonamido)-tiazol és kén kicsapódott keverékéi egynapi állás után 25 leszűrjük. A maradékot vízzel kifőzzük és forrón leszűrjük. A szűrletből a 2-(p-hidroxilammohenzolszulfoiiamidoVtiazolt majdnem fehér tűk alakjában csapódik ki. Továbbá mennyiséget az ecetsavas anyalúg-30 makk konyhasóval való telítése úlján nycrli elünk. 2-(p-aminobenzo]iSzulfonamido)-tiazolnak monoszulfopersavval végzett óvatos oxidációja ugyanezt a vegyületet adja. 35 A 2-(p-hidroxilammobenzolszulfonamido)-tiazol vízből fehér vagy sárgás tűk alakjában kristályosodik ki. Vízben, metil-és etilalkoholban melegben meglehetősen oldódik. Alkáliák, földalkáliák, ammonia, 40 alkálikarbonátok, pridin. stb., sárgás színnel könnyen oknak. Ugyanígy nem túlságosan hígított ásványi savakban is oldódik. Melegben ammoniumalkális ezüst-45 50 55 nitrátoldatot redukált és benzaldehidde] hevítve, alkoholos oldatban levélalakú kondenzációs termékel alkot. Az olvasztócsövecskében 170 C° fölött megsötétül és bomlás közben 240—250 C°-on olvad. Ha a csövecskékben levő próbát 210—215 C°-os tömbbe viszünk, akkor habzás mellett megolvad és megdermed. Ha a 2-(p-hidrox,ilaminobenzolszulfonamido)-tiazolt vizes oldatban ecetsavanhidriddel reakcióba hozunk, akkor igen nehezen Oldódó és 320 C^on még nem olvadó acetil vegyülethez jutunk. 2. Példa. 45 rész 2-(p-nitrobenzolszulf onamido)-tiazolt 500 rész alkoholban, 15 rész 10o.'n-os palládiumszen jelenlétében hidrogénnel rázunk. Miután az anyag a nitrocsoportnak hidroxilarninocsoporttá való redukáláshoz szükséges, kiszámított mennyiségű hidrogént már majdnem felvette, a hidrogénfelvétel kb. 4V2 óra ntán megszűnik. Leszívatunk, a maradékot 2500 rész vízben felforraljuk és forrón leszűrünk. A szűrletből hűtéssel 60—700/o-nyi hozadékkal a "2-(p-hidroxilaminobenzolszulfonamido)-tiazol csapódik 70 ki, melyet vízből való egyszeri á[kristályosítás útján teljes tisztaságban kapunk. Az alkoholos szűrletből bepárlás és vízzel való átkristályosítás útján még egy kis mennyiséget nyerhetünk ki. 60 65 75 Szabadalmi igénypont: Eljárás a benzolszulf onamidotiazolsorozat új hidroxilamin származékainak előállítására, azzal jellemezve, hogy a benzolszulfonamidotiazolsorozat nitro- illetőleg 80 nitr ozoszármazékaival redukál ószereke t vagy pedig e sorozat amino- illetőleg N-monoIieJyetíesííeit aminoszármazékaiv; i oxidálószerefcet hozxink behatásra. Felelő« kiadó: dr. ládoméri SZMEBTN1K ISTVÁN m. kir- szab. blro. „Jöví" Nyomdaszóvctkezot. Budapest. !X.. Erkel-u. 17. Tel.: 182-278 — Felelős vezetó: Bárányi Józfcet