127907. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzációs termékek előállítására
Megjelent 1941. évi szeptember hó 15. MAGTAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 127907. szám. IV/h/2. osztály. — H. 10923, alapszám. Eljárás kondenzációs termékek előállítására. F. Hoíímann-La Roche & Co., Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc). Pótszabadalom a 125512. számú szabadalomhoz. Á bejelentés napja; 1940. évi július hó 29. — Svájci elsőbbsége; 1939. évi augusztus hó 31. A 125.512. számú törzsszabadalom eljárást véd kondenzációs termékeknek trimetilhidrokinoiiból és acetilfi lóiból való előállítására. 5 Azt találtuk már most, hogy hasonló módon eddig ismeretlen kondenzációs termékek keletkeznek, ha acetilfitolt olyan alkilezett 1,4-naftohidrokinonokkal kondenzál tatunk, amelyek a hidrokinon-gyűrűben 10 egy szabad helyet tartalmaznak. Ezek a kondenzációs termékek 2-fitil-l, 4-naftohidrokinonokká szappaiiosíthatók el, amelyek azután gyenge oxidáló szerekkel 2-fitil-l,4-naftokinonokká oxidálhatók. 15 A találmány szerinti eljárással nyert új vegyületek vastag olajok, amelyek alkoholos oldatban ammonias ezüstnitrátot redukálnak. A kondenzációs termékek majdnem színtelenek és petroléterben, kloro-20 formban, éterben és benzolban jól oldódnak. Ciánecetészterrel és alkoholos ammóniákkal kék színeződést nem mutatnak. Oxidációs termékeik vöröses színeződést mutatnak és nátriumetiláttal kék színt ad-25 nak. A kondenzációs termékek és ezek oxidációs termékei élettani kísérletek során a K-vitamin hatásait mutatják; gyógyszerek előállítására és mint közbenső termé-30 OH 35 CH3 kek, további, gyógyszerészetiig hatásos vegyületek nyerésére szolgálhatnak. Az eljárás megvalósítási módját a következő példák szemléltetik. 1. példa: 40 5 rész benzolban oldott 2 rész 2-metilnaftohidrokinont és 10 rész száraz éterben oldott 1 rész vízmentes cinkkloridot 40o -on szénsav bevezetése mellett elkeverünk, azután 2 óra alatt 6 rész benzolban oldott 45 4 rész acetilfitolt csepegtetünk hozzá. A reakciókeverékei még 6 óra hosszat melegítjük, majd az oldószert vákuumban lepároljuk. A maradékot 40^-70° forrpontú petroléterrel kilúgozzuk, a petroléteres ki- 50 vonatokat a melléktermékek eltávolítására alacsony magnéziumszulfátoszlopon leszűrjük, utána pedig az oszlopot sok petroléterrel kimossuk. A szüredékeket vízzel mossuk, megszárítjuk, bepárologtatjuk 55 és a kivonatot molekuláris desztilláló készülékbe szakaszosan lepároljuk. A nem kondenzált acetilfi tol és kevés 2-metil-naftokinon 115°-.on alul desztillál át. A keresett kondenzációs termék 120 és 130° kö- 60 zött párolog el, majdnem színtelen, vastag olaj, amely a K-vitamin hatását mutatja s valószínűleg a következő képletű: CH* CH, CH, CH, CHa.CHsq.CCHja.CN.fcHj^.CKfcH^.CH.CH, OOCCH, 65 70
