127837. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-aril-szulfamidin vegyületek előállítására
Megjelent 194t. szeptember hó 1. MAGTÁR KIRÁLYI JB|K SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 127837. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — C. 5283. alapszám. Eljárás amino-aril-szulCamiditi vegyületek előállítására. Chinoin gyógyszer és vegyészeti termékek gyára rt. (Dr. Kereszty & Dr. Wolt) cég, Újpest. A bejelentés napja: 1939. évi szeptember hó 23. Amino-aril-szulfamidin vegyületek ezideig nem voltak ismeretesek. Azt találtak, hogy ezen vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal bírnak, de azonkívül ki-5 indulási anyagok más gyógyszerek készítésére is. Jelen találmány szerint értékes tulajdonságú amino-aril-szulfamidin vegyületekhez; juthatunk oly módon, hogy alifás mo-10 nokarbonsavak amidinjeit olyan aril-szulfo-halogenidekkel hozzuk reakcióba, amelyek, amino, ill. helyettesített amino-csoportot vagy amino-csoporltá átalakítható csoportot tartalmaznak, mely utóbbi esel-15 ben a nyert aril-szulfo-amidin vegyületelvben az amino-csoporttá átalakítható cso- portot magukban véve ismeretes módokon |unino-csoporttá alakíthatjuk át. Aminoáril-szulfo-csoportok bevitelére célszerűen , (20 az acilamino-benzolszulfo-halogenidek használhatók, mint amilyen pl. a p-aceiila-amino-benzol-szulfoklorid, vagy p-acelilanüno-m-metil-henzolszulfoklorid. Használhatók azonban pl. nitro-arilszulfo-25 halogenidek is, mint amilyen pl. a p-uitrobenzol-szulfokiorid. Ezen utóbbi szulft> halogeniddel való acilálás után nitro-benzol-szulfamidineket kapunk, melyekben iá nitro-esoport redukció útján amino-cso-30 porttá alakítható át. Az amino-csoport át• alakítáisa célszerűen katalitikus hidrálással történhetik (katalizátor, pl. palládium.) Alifás karbonsavak amidinjei gyanánt előnyösen használhatók a 8—18 szénato-35 mot tartalmazó alifás karbonsavak amidinje. Előnyösen használhatók pl. laurilsav amidinje, az undecilensav amidinjel,, a stearil amidin. Az eljárás további részletei a példákban találhatók: 40 1. 2.8 g slearil-amidint (op. kb. 84 85°) leöntünk 20 ccm száraz éterrel. Hozzáadunk 1.2 g p-acetamino-benzolszulfokloridot. Enyhe melegedés közben az anyagok oldatba mennek, majd rövid állás után a 45 p-acetamiiio-benzol-szulfo-stearil-amidin, valamint stearil-amidin klórhidrát keveréke kiválik. 5 órai állás után a keveréket leszűrjük és éterrel kimossuk. A stearilíimidin-klórhidrát eltávolítása céljából iá 50 terméket 40 ccm langyos alkoholban oldjuk, lehűtjük, majd kevés vizet adunk hozzá. A p-acetil-ammo-benzol-sziilfo-stearil-amidin majdnem elméleti mennyiségben kiválik, míg a slearil-amidin-klórhid- 55 rát ugyancsak közel elméleti mennyiségben az anyalúgban marad. A p-acetilamino-benzolszulfo-stearilnamidin vizes al- " kohóiból, majd vizes acelonből kristályosítva, kb. lOl^on olvad. A talált nitrogén- 60 tartalom 8.570/0. A termékből híg sósavval való főzéssel az acetil-csoport lehasad és az aminobenzol-szulfo-stearilamidin képződik. 2. 31.8 g lauril-amidin-klórhídrálol (ké- 65 szíthető a slearil-amidin-k'-órhidráttal analóg módon) 200 ccm meleg alkoholban oldjuk; lehűlés után 300 ccm étert és 200 ccm n. nátronlúgot adunk hozzá, öss;-"*rázás után az éteres réteget elválasztjuk, 70
