127456. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az alifás hidroxilban karbalkoxicsoporttal acilált ösztradiol előállítására

Megjelent 1941. évi július hó 15. MAGYA1 KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 127456. szám. IV/h/2. osztály.'— C. 4971. alapszám. Eljárás az alifás hidroxilhan karbalkoxi- csoporltal acilált öszlradiol előállítására. Chínoín gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r. t. (Dr. Kereszty & Dr. Wolí) cég, Újpesten. Pótszabadalom a 123251. sí. törzsszabadalomhoz. A bejelentés napja: 1937. évi május hó 29. A 123251. 1. számú magyar szabadalomban az öszlradiol alifás liidroxiljában acilált monoacil-származékok előállítására az ösztradiol fenolos hidroxiljában benzil 5 vagy helyettesített benzil-csoporltal eterifikált származékoknak az alifás hidroxilban acilált termékeit használjuk fel, amelyekből redukálással a benzil vagy helyettesített benzilcsoportot eltávolítva, a kíi 10 vánt helyen acilezett ösztradiolt nyerjük. Azt találtuk, hogy a gyógyászaiban igen értékes termékhez jutunk, ha a fenolos hidroxilban benzil vagy helyettesített benzil' csoporltal éterifikált ösztradiolt az alifás 15 hidroxilban karbalkoxi csoporttal aciláljuk s ezután a benzil vagy helyettesített; benzilcsoportot eltávolítjuk. Példa: 0,5 g benzil-ösztradiolt benzolban oldunk 20 és piridin jelenlétében klórhangyasavasetil észterrel aciláljuk. Az acilezett terméket a szokásos módon elkülönítjük és jégecelben oldva palládium-katalizátor jelenlétében hidrogénnel redukáljuk. A keletkezett termék a 17-karbetoxi-ösztradiolj op. 170\ 25 (a)D

-f- 32°. Kloroformban, éterben, benzolban jól oldódik. Szabadalmi igények: 1. A 123251. 1. sz. magyar szabadalom igénypontjaiban ismertetett eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy a fenolos 30 hidroxilban benzil vagy helyettesített benzilcsoporttal éterifikált ösztradiolt az alifás' hidroxilban karbalkoxi csoporttal aciláljuk és a keletkezett termékből a benzil vag}^ helyettesített benzil-csoportot 35 eltávolítjuk. 2. Az 1. alatti eljárás foganatosítása, azzal jellemezve, hogy a benzil vagy helyettesített benzil-csoportot redukálással távolítjuk el. 40 3. Az 1—2. alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az aciláláshoz klórhangyasavetilesztert használunk. Felelős kiadó: dr. ladoméri SZMEETNIK ISTVÁN m. kir. szab. bíró. „J ö V Ő" Nyomdaszövetkezet, Budapest, IX, Erkel-u. 17. Tel.: 182-278 — Fel. vez.: Bárányi József