127422. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonok származékainak előállítására
Megjelent 1941. évi július hő 15. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 127422. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — Sch. 5965. alapszám. Eljárás szuífonok származékainak előállítására. Schering A. G. cég, Berlin. A bejelentés napja: 1940. évi június hó 21. — Németorsiági elsőbbsége: 1939. évi augusztus hő 11. Ismeretes, hogy szuífonok származékai, így pl. a 4,4'-helyzetben nitro- vagy aminocsoportokkal helyettesített difenilszulfonok, pl. sztreptokokkuszok, pneumokok-5 kuszok, stb. által előidézett kokkuszos fertőzésekkel szemben igen nagy mértékben; hatásosak (»Lancet« 232. kötet, 1331—1334. lapok; »Chem. Zbl.« 1938. I. 1397. lap; »Bull. Acad. Med.« 118, (/3/, 101/, 210—217, 10 1938). Ismeretes azonban az is, hogy é szuífonok hatásossága nagyfokú mérgezői hatással párosul, mely körülmény azokat a, gyógyászati alkalmazásból kizárja. így pl. a 4,4, -diaminodifenilszulfon sztreptokok-15 kuszokkal szemben az egérpróbában ugyan kb. százszor olyan hatásosnak, azonban egyidejűleg kb. huszonötször olyan mérgező; hatásúnak is bizonyult, mint a szulfanilsavamid. (Lancet, fenti helyen 1332. lap.) 20 Azt találtuk már most, hogy e difenilszulfonokat Y. R'. S02 .-R. X általános képletű diszulfonokká aliakíthat-25 juk át, mely képletben R és R' aromás. maradékot Y laminocsoportot vagy aminocsoporttá átalakítható csoportot és X karbamidmaradékot jelent, ahol is X és Y az S02 -csoporthoz képest p-belyzetűek. 30 Ezeket az új szulfonokat magában véve ismert módszerekkel, mint amilyeneket pl. a »Dulcin«, a fenetidin karhamidszármazékának előállítására alkalmaztak, állítjuk elő (lásd »Apothekerzeitung« 9. Kötet, 35 1894, 200. és köv. lapok; »Journal für praktische Chemie« 2/ 30. kötet, 1884, 103. lap és a 63485, 77420 ós 79718 számú német szabadalmi leírásokat). Különösen megfelel a »Dulcin« előállítására ismeretes az az eljárás is, mely 40 szerint pl. nitroamino-difenil-szulfónokat megfelelő oldószerben, különösen dioxánban, hidegben foszgénnel hozunk behatásra és a reakcióterméket ammóniával, ammóniát adó anyagokkal, így ammon- 45 karbonáttal vagy aminovegyületekkel, így aminosavakkal, aminopiridinnel a megfelelő monokarbamidvegyületekké alakítjuk át, melyekben azután szükség esetén a nijt-r roosoportot aminocsoporttá redukáljuk. Ez 50 az eljárás azért előnyös, mert olyan monokarbamidszármazékok előállítását teszi lehetővé, melyekben a karbamidmaradékj olyan csoportokkal, pl. karboxilcsoportolj tartalmazókkal van helyettesítve, melyek 55 a vegyületnek vízben oldhatóságot kölcsönöznek. Az átalakításhoz szénsavhalogenid helyett, mint amilyen a foszgén Vagy a szénsavdibromid, halogénezett szénsavésztere-' 60 ket, így klórszénsavéisztert alkalmazhatunk és a kapott karbaminsavésztert azutáni ammóniával vagy máseffélével tovább átalakíthatjuk vagy pedig közvetlenül is karbamidhalogenidet vagy karbamidot ma- 65 gát, utóbbit célszerűen hevítés közben, a kiindulási anyagként alkalmazott szulfonokkal kondenzálhatunk. Kiindulási anyagokul az Y.R'.S02 , R.Z általános képletű szulfonokat alkalmazzuk, 70
