126875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nagy molekulasúlyú alfa-helyettesítésű benzilaminszulfonsavak előállítására
Megjelenik 1941. évi május hő 15. . MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG ' ■ ■ H ■' SZABADALMI LEÍRÁS 126875. szám. IV/h/1. osztály. — G. 8957. alapszám. Eljárás nagy molekulasúlyú, «-helyettesitésű benzilaminszulfonsavak előállítására. J. R. Geigy A.-G. cég, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1939. évi november hő 30. — Svájci elsőbbsége: 1938. évi december hó 1. Azt találtuk, hogy nagy molekulasúlyú, a-helyellesifésű benzilaminokat és származékaikat szulfonsavcsoportoknak. ill. ilyen csoportokat tartalmazó 5 gyököknek bevitelével új, iparilag értékes, vízben oldható vegyületekké lehet átalakítani. A közvetett vagy közvetlen kiindulási anyagokként szereplő benzilaminok- a következő általános 10 képletnek felelnek meg: R1 A _ CH - NZ 15 I \ R X ahol R alkilt, aralkilt vagy arilt, 20 Rt hidrogént, alkilt, oxialkilt vagy ; aralkilt, . X hidrogént, alkilt, oxialkilt, aralkilt vagy acilt és / A helyettesített vagy helyettesítetlen 25 benzol-, naftalin- vagy részben hid ; s ráll naflalinmagöt jelent. Ezeket az a-helyettesítésű benzilaminokat egész általánosságban a Leuk hart-féle eljárással arilketonokból am- 30 mónium form iát segítségével, vagy pe ; ;dig ugyanezekből a ketonókból ammónia jelenlétében végzett katalízises hidrálással kapjuk. Különösen értékesek azok az ariíalkilketonok, amelyekben 35 legalább 8 C-atomos telített szénhidrogénmaradék van. Példaképen megemlítjük azokat a ketonokat, amelyeket, benzolból és pálmamagzsírsavból, vagy toluolból és palmitinsavból, vagy dodecilbenzolból és ecetsavból, vagy pe- 40 dig naftáimból vagy létráimból és pálmamagzsírsavból, vagy anizolból és kaprinsavból, stb. kapunk. Átalakíthatunk azonban iparilag értékes vegyületekké 8-nál kevesebb C-atomos szén- 45 hidrogénmaradékokat tartalmazó arilalkilketonokat is, melyek közül példaképen a következőket említjük: acetofenon, butirofenon, sőt ariíalkilketonok, pl. dezoxibenzoinok is. Mindezek az 50 arilketonokból kapott, «-helyettesitésű benzilaminok alkalmasak arra, hogy azokat alkilezéssel, oxialkilezéssel, aralkilezéssel és/vagy — karbonsavakkal vagy szulfonsavakkal végzett — acile- 55 zéssel ezeknek az aminoknak származékaivá alakítsuk át. Az új primer aminokat alkilező, ill. aralkilező szerekkló^et^ dimetilszulfáltal,. dietilszulfattal. glikolklorhidnnnel, gh- óo cérinklórhidrinekkel, benzilkloriddal stb. szekunder és tertier származékok ká alakíthatjuk át. Tetszés szerinti szerves karbonsavak vagy szulfonsavak vagy származékaik, így észtereik vagy 65 halogenidjeik, pl. a benzoilklorid, pálmamagzsírsavklorid, propiohilklorid, tenoxieeetsavklorid, fenilecetsavklorid, nafténsavklorid, toluolszulfoklorid, benzilszulfonsavklörid, tetralinszulfonsav- 7 0
