126856. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonvegyületek előállítására
2 126858. lioamidok képződése mellett vagy szerves hidroxilvegyületek hozzákapcsolásával imidoéterek képződése mellett foganatosíthatjuk és utóbbiakat víz behatásával karbon-5 savamidokká, illetve karbon savész terekké alakítjuk át. Végül aldehidcsoportokat ammoniumperszulfáttal való kezeléssel karbonsavamidcsoportokká alakíthatunk át. 1. példa. 10 60 g 4-acetüaminobienzolszulfinsavat 350 cm3 alkoholban 150 cm 3 2n-nátriumalkoholátoldaüal és 36.9 g klórece;t|savetilészterrel 10 óráig keverés mellett visszafolyató hűtő alatt forralunk. Majd a re-15 akciós oldatot vízbe keverjük, amikoris a reakciós termék olajszerűen csapódik ki, azonban rövidesen kristályosan megdermed. Éter-alkohol keverékéből való átkristályosítás után 71 g 4-aoetilaminoben-2Q zolszulfoneoetsavetilésztert kapunk, melynek olvadáspontja 124—125 C°. Azonos módon 60 g 4-aoetiiaminohenzolszulfinsavból és 41.1 g klórpropionsavetilészterből a 127—128 C° olvadáspontú 25 l-aoetilaniinor.enzolszulfonpropionsiavelilészlert és 4-propionilainino-benzolszulfiiisavból és klórecetsavctilészterből a 4-propionilaminobenzolszulfonecelsavelilésztert kapjuk. 2. példa. 30 60 g 4-aoetilaminobenzolszulfinsavat 350 cm3 alkoholban 150 cm s 2n-nátriumalkoholátoldattal és 28,2 g klóraoettamiddal 10 óráig keverés mellett visszafolyató hűtő alatt forralunk. Az alkoholt vízgőzzel el-35 távolítjuk és a visszamaradó tiszta vizes oldatot jéggel hűtjük. A 4-aoetilaminobenzolszulfonacetamid kristályosodik ki, melyet vízből átkristályosítunk. Olvadáspontja 192—192.5 C°. 40 Azonos termékhez jutunk, ha 60 g 4-acetilammobenzolszulfinsavat 150 cm3 2nnátronlúgban 28.2 g klóracetamiddal 4 óráig forralunk. Lehűlés után a 192 C° olvadáspontú 4-aoelilaminobenzolszulfon-45 acetamid kristályosodik ki. Ha 80 g 4-aoetil amino benzolszulfinsavat 300 cm3 alkoholban 200 cm 3 2n-nátriumalkoholátoldaltal és 43.2 g klórpropionamiddal 10 óráig keverés mellett visszafo-50 lyató hűtő alatt forralunk, akkor a fentebb megadott munkamód szerinít 65 g 4-acetilaminohenzolszulfonpropionilamidot kapunk, melynek olvadáspontja 162—163 C°. 55 p-iacelilaminofcienzolszulíinsavból és klóracet-(piridil-2)-amidból azonos módon a paoetilaminobenzol-szulfonacet-(piridil-2)amidot kapjuk. 3. példa. 60 g 4-aceülaminobenzolszulfinsavat 350 60 cm3 alkoholban 150 cm 3 2n-nátriumalkoholátoldattal és 45 g klóracet-n-butilamiddal 15 óráig keverés mellett visszafolyató hűtő alatt forralunk. Kihűlés után a 4-acetilaminobenzol-szulfonacet-n-butilamid 65 kristályosodik ki, melyet leszivatunk és alkoholból átkristályosítunk. Olvadáspontja 164 C°. Azonos módon 36 g 4-acetilaminobenzolszulfinsavból 200 cm3 alkoholban 90 cm3 2n-nátriumalkoholátoldattial és 37 g 70 klóracet-di-n-butilamiddal a 118 C° olvadáspontú 4-acetilaminobenzoliSzulfoniacetdi-n-bulilamidot kapjuk; vagy 60 g 4-aoetilaminofoenzolszulfinsavból 350 cm3 alkoholban 150 cm3 2n-nátriumalkoholátoldat- 75 tal és 45 g klóracet-dietilamiddal a 159— 160 C° olvadáspontú 4-acetilraminobenzolszulfon-acetdietilamidot kapjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás szulfonvegyületek előállítására, so melyre jellemző, hogy 4-acüamino-benzolszulfinsavas sókat oly halogénalkilvegyüle lekkel reagáltatunk, melyeknek alku csoportja kar bonsavamid- vagy karbonsavésztergyökökkel van helyettesítve. 85 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás változat^, melyre jellemző, hogy oly 4-aminobenzol-alkilszulfonokat, melyek az alkilcsoportban karbonsavamid- vagy karbonsavéisztergyökökkel vannak helyet- 90 tesítve, szokásos acilezőszerek behatásával a 4-aminocsoportban acilezünk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata,, melyre jellemző, hogy oly 4-acilaminobenzol-alkilmerkaptóvegyületeket, vagy 95 4-aci]amino-benzolJ alkilszulf oxidvegyületeket, melyek az alkilcsoportban karbonsavamid- vagy karbonsavésztergyököt tartalmaznak, a megfelelő szulfonvegyületekké oxidálunk. 100 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, melyre jellemző, hogy acilanilideket oly alkilszulfohalogenidekkel, amelyek az alkilcsoportban karbonsavamid- vagy karbonsavésztercsoportokkal vannak helyet- 105 tesítve, katalizátorok jelenlétében Friedel-Craft szerint 4-acilammobenzol-alkilszulfonvegyületekké kondenzálunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, melyre jellemző, hogy oly 4-acilamino- 110 benzol-alkilszulfonokban, amelyek az al-
