126856. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonvegyületek előállítására

Megjelenik 1041. évi május hó 1. MAGYAR KIKALYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 126856. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — F. 9083. alapszám. Eljárás szulfovegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1940. évi január hó 20. — Németországi elsőbbsége: 1939. évi január hó 26. Ugy találtuk, hogy gyógyászatilag nagymértékben hatékony új vegyületeket kapunk, ha oly 4-acilamino-benzol-alkilszulfonokat állítunk elő, amelyek az alkil-5 csoportban egy vagy több karbonsavamidvagy karbonsavészter-gyökkel vannak helyettesítve. Acilgyökökként egy- vagy többértékű szerves karbonsavak, kiváltképen az alacsony zsírsavak gyökei jönnek te-10 kintetbe, az amidcsoport helyettesítőket hordhat és az észtercsoportban szerves hidroxilvegyületek tetszőleges gyökei, előnyösen az alacsony alifás alkoholok gyökei lehetnek jelen. E sor vegyületei meglepő 15 módon a melegvérűek gonokokkusz infekcióival szemben kitűnő hatékonyságot mutatnak. Sok esetben vízben való jó oldhatóságukkal tűnnek ki. A jellemzett vegyületek előállításánál elő-20 nyösen akként járunk el, hogy 4-acilamino-benzolszulfinsavas sókat oly halogénalkilvegyületekkel reagáltatunk, amelyek az alkilcsoportban karbonsavamidvagy karbonsavésztergyökökkel vannak he-25 lyettesítve. Az új vegyületeket előállíthatjuk akként is, hogy oly 4-aminobenzol^alkilszulf ónokat, melyek az alkilcsoportban karbonsavamidvagy karbonsavésztergyökökkel vannak he-30 lyettesítve, szokásos acilezőszerek behatásával a 4iaminocsoporthan acilezünk, vagy pedig 4-acilamino-benzolHalkilmerkaptóvegyületeket, illetve 4-acilamino-benzol-4-alkilszulfoxidvegyületeket, amelyek az alkil-35 csoportban karbonsavamid- vagy karbonsavésztergyököt tartalmaznak, a megfelelő szulfonvegyületekké oxidálunk. Továbbá acilanilideket oly alkilszulfohalogenidekkel, amelyek az alkilcsoportban karbonsavamid- vagy karbonsavész- 40 tércsoportokkal vannak helyettesítve, katalizátorok jelenlétében Friedel-Craft szerint 4-acilamino-benzol^alkilszulfonvegyületekké kondenzálhatunk. Az új vegyületek keletkeznek akkor is, 45 ha oly 4-acilamino-benzol-alkilszulfonokban, amelyek az alkilcsoportban kar bonsavamid- vagy karbonsavészterosoporttá átalakítható helyettesítőt hordanak, e helyettesítőt az önmagukban szokásos mun- 50 kamódok alkalmazásával karbonisavamidvagy karbonsavésztercsoporttá alakítjuk át. Pl. karbonsavhalogenideketj -anhidrideket vagy -azidokat ammóniákkal, szerves aminoviegyületekkel (melyek a nitro- 55 génen legalább egy hidrogénatomot tartalmaznak) vagy szerves hidroxilvegyületekkel karbonsavamidokká vagy karbonsavészterekké alakíthatunk át. Továbbá a karbonsaviak ammonium-, illetve aminsóit. 60 vízelvonással vagy a szabad karbonsavakat rodánalkáliák hozzáadásával karbonsavamidokká alakíthatjuk át, illetve a szabad karbonsavakat szerves hidroxilvegyületekkel észterekké alakíthatjuk. Továbbá 65 karbonsav-nitrilcsoportokat karbonsavamid- vagy. karbonsavésztercsoportokká szappanosíthatunk el, mimellett ezt az elszappanosítási szakaszosan is, pl. kénhidrogénnek hozzákapcsolásával karbonsav- 70