126796. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 3-benzil-ösztradiol előállítására

Megjelenik 1941. évi május hó 1. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 126796. szám. IV/h/2. osztály. — C. 4969. alapszám. Eljárás a 3-benzil-ösztradiol előállítására. Chinoin gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r. t. (Dr. Kereszty & Dr. Wolf) cég, Újpest. A bejelentés napja: 1937. évi május hó 29. A 120141. 1. számú magyar szabadalmunkban a keto-ösztrin-benziléter alkoholos közegben fémnátriummal való redukcióját írtuk le és megállapí-5 toltuk, hogy ezen redukáló eljárásnál úgy a benzil, mint a ketoncsoport redukálódik és a redukció terméke az ösztradiol. További kísérleteinkben arra az eredményre jutottunk, hogy a 10 benzil-ketoösztrin ketoncsoportjának redukálása enyhe redukálószerekkel, mint amilyenek többek között az aktivált aluminium, szekunder alkoholok aluminálja, végezhető, a nélkül, hogy 15 a benzilcsoport is lehasadna, amikor is a 3-benzil-ösztradiol keletkezik, mely értékes kiindulási anyag hormonkészítmények előállítására. Példa: 20 lg benzil-ketoösztrint feloldunk 25 ccm abszolút izopropil alkoholban és ezen oldathoz 1 g alumíniumforgácsból és 15 ccm abszolút izopropilalkoholból (kevés szublimát jelenléte mellett) ké-25 szült alumínium izopropilátot adunk. A reakcióelegyet 15 órán át lefelé menő hűtő alkalmazásával 83—85°-on tartjuk, ezután vizes sósavval elbontjuk és benzollal kikeverjük. A benzolos oldat benzolmentesítése után a maradékból 30 az esetleg változatlanul maradt benzilketoösztrint alkalmas ketonreagensekkel eltávolítjuk. A változatlan kiindulási anyagtól mentesített nyers terméket metilalkoholból vagy vizes metil-35 alkoholból kristályosítjuk. Körülbelül 0.7 g 3-benzil-ösztradiol t nyerünk. Végezhetjük a redukciót aktivált alumíniummal is, oldószerként célszerűen szekunder alkoholokat választva, úgy- 40 szintén nátriumhidroszulfittel vizes alkoholos közegben lúg jelenlétében. Szabadalmi igények: 1. Eljárás a 3-benzil-ösztradiol előállítására, azzal jellemezve, hogy keto- 45 ösztrin-benzil étert aktivált alumínium vagy alumínium-alkoholatok, behatásának vetünk alá. 2. Az 1. alatti eljárás foganatosítása, azzal jellemezve, hogy redukálósze- 50 rül alumíniumizopropilátot használunk. Felelős kiadó: dr. ladoméri SZMEBTNlK ISTVÁN m. kír. szab. Wró. „J Ö V Ö" Nyomdaszövetkezet, Budapest, IX., Brkel-u. 17. Tel.: 182-27S — Fel. vez.: Bárányi József