126652. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az alifás hidroxilban helyettesített acilált mono-acil-ösztradiol előállítására
Megjelenik 1941. évi április hó 15. HÁGTAK KIBÍLYI SZABADALMI BIRÓSÁS SZABADALMI LETRAS 126652. szám. IV/ih/2. osztály. — C. 4970. alapszám. Eljárás az alifás hidroxilban acilált mono-acil-öszlradiol előállítására. Chinoin gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r. t. (Dr. Kereszthy & Dr. Wolf) cég, Újpest. A bejelentés napja: 1937. évi május hó 29. Az alifás hidroxilban acilált ösztradiol származékok előállítására a 428215 sz. angol szabadalomban találunk említést. Ezen eljárás szerint az ösztra-5 diolt az aciláló vízmentes savval brómhidrogén, jódhidrogén, vagy toluolszulfonsav jelenlétében melegítjük, amikor úgy a diacil, mint az alifás hidroxilban acilált monoacil-származék egymás io mellett keletkezik és ezek egymástól való elkülönítése csak körülményesen és fáradságosan végezhető el. Egy másik eljárás (Helvetica Chimica Acta 1937. 263. old.) az alifás hidroxilban, 15 aciláltmonoacil-származékokat úgy állítja elő, hogy a megfelelő diacil-származékokat részlegesen elszappanosítja. Ezen eljárásokkal szemben arra az eredményre jutottunk, hogy az alifás 2o hidroxilban acilált monoacil-származékok, a nélkül, hogy gyakorlati mennyiségben más származékok képződjenek, kényelmesen előállíthatók úgy, hogy az ösztradiolt az aciláló savval vizes ás-25 ványi savak, mint pl. tömény sósav jelenlétében hozzuk reakcióba. Példák: 1.) 0.2 g ösztradiolt 5 ccm jégecettel és 1 ccm sósavval üvegcsőbe lezárva, Felelős kiadó: dr. ladoméri SZMERTNIK ISTVÁN m. kir. szab. biro. .Jövß" Nyomdaszövetkezet. Budapest. IX., Erkel-u. 17. Tel.: 182-278 Felelős vezelő: i^ranvi József 8 órán át 100°-on melegíLünk. Az ecet1 - 30 sav feleslegét vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot éterben felvéve, neutrális kémhatásig mossuk. Az éter lehajtása után nyert maradékot vizes metil alkoholból átkristályosíljuk. A ter- 35 melt mono-acetil-ösztradiol kb. 0.15 g, op. 210°. 2.) 1 g ösztradiol, 25 ccm propionsav. 5 ccm konzentrált sósav elegyét üvegcsőbe forrasztva 8 órán át 100°-on 40 melegítjük. A savfelesleget vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot éterben felvesszük és neutrálisra mossuk. Az éter elpárologtatása után visszamaradt terméket vizes acetonból átkristályosít- 45 juk. Termelés: kb. 0.9 g mono-pro pionil-ösztradiol. Op. 198°. Szabadalmi igények: 1. Eljárás az alifás hidroxiiban acilált monoácilösztradiol előállítására, az- 50 zal jellemezve, hogy ösztradiolt az aciláló savval vizes ásványi savak jelenlétében aciláljuk. 2. Az 1. alatti eljárás foganatosítása, jellemezve azáltal, hogy aciláló sav 55 gyanánt 2—10 szénatomot tartalmazó alifás savat és vizes ásványi sav gyanánt tömény sósavat használunk.
