126571. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szteroidos anyagok cukorszármazékainak előállítására
Megjelenik 1941. évi április hó 1. MAGYAR KIEÁLYI JEBgí SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 126571. szám. XIV/h/2. osztály. — Sch. 5775. alapszám. Eljárás szteroidos anyagok cukorszármazékainak előállítására. Schering A. G. cég, Berlin. Pótszabadalom a 124080 számú törzsszabadalomhoz. A bejelentés napja: 1939. évi április hó 29. —Németországi elsőbbsége: 1939. évi április hó 6. A törzsszabadalom eljárást ismertet, ösztradiolglukozidoknak egy munkamenetben oly módon való előállítására, mely szerint az ösztronglukozidok acilvegyületei-5 vei alkoholok jelenlétében fémalkoholátokat hozunk behatásra. így tehát egyidejűleg az acilmaradékokat elszappanosítjuk és az ősz Iron karbonilcsoportjái hidroxilcsoporttá redukáljuk. 10 Azt találtuk már most, hogy e munkamód olyan szteroidok acilglukozidjaira egész általánosan alkalmazható, melyek a glukozidozáshoz szükséges hidroxilcsoport mellett még legalább egy karbonilcso-15 portot tartalmaznak. Ezzel az eljárással feldolgozhatók egynél több glukozidozott hidroxilcsoportot tartalmazó szteroidok is. E célra alkalmas szteroidokul például az alábbiakat említjük: 20 Dehidro-androszterön A4 -21-oxi-pregnendien-3,20 A4 -3,21-dioxi-pregnenon-20 Pregnanolon stb. "1. Példa : 25 A A4 -21-oxipregnendion-3,20-nak 'tetraacetilglukozidjából, mely szokásos módon például Richter-Anschütz tankönyve, Chemie der Kohlenstoffverbindungen, 2. kötet, 1. fele, 359. lapja'(1935) .szerint állít-30 ható elő, 1 g oldatát és 2 g alumíniumizopropilátot 100 cm3 száraz izopropilalkoholban visszafolyatásra állított hűtő alkalmazásával 110 C° fürdőhőmérsékleten 15 órán át forralunk. A képződött acetont az utolsó 5 óra folyamán ledesztilláljuk. 35 A reakciókeveréket vákuumban szárazra begőzölögtetjük és a maradékot híg kénsavval átrázzuk. Az 'Oldhatatlanról leszivahmk, azt vízzel mossuk és híg alkoholhói átoldjuk. 40 így a A4 -21-glukozido-pregnen-diol-3,20-at amorf termék alakjában kapjuk. Ha acetillaktozido-pregnen-dionból indulunk ki, akkor az ismertetett módon a A4 -21-laktozido-pregnen-diol-3,20-at kapjuk. 45 2. Példa: Ha tetraacelil-dehidro-androsztoroiiból indulunk ki, mely Miescher és Fischer, Helvetica chimica acta 21, 353 Ű938) szerint állítható elő és az 1. példában ismer- 50 lelett módon dolgozunk, akkor a 3-glukozidótransz-androszlenol-17-et kapjuk. Szabadalmi igénypontok. • ti. A 124080. sz. törzsszabadalom igénypontjaiban meghatározott eljárás továbbfej- 55 lesztése, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagul szteroidglukozidok olyan acilvegyületeit alkalmazzuk, melyek molekulájukban legalább egy karbonilcsoportot tartalmaznak. 60 2. Az 1. igénypontban meghatározott eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy ezt az eljárást olyan acil-szteroid_.., glukozidok esetében alkalmazzuk, melyek egynél több glukozidosan kötött, 65 acilezett cukormaradékot tartalmaznak.
