126032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a C19H30O2 képletű, ivarmirigyhormonhatású oxiketonok előállítására
Megjelent 1941. évi január hó 16-án. MAGTAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 126032. szám, IV/h/2. osztály. Sch. 5379. alapszám. Eljárás a C19 H 30 O 3 képietű, ivarmirigyhormonhatású oxiketonok olóállítá ára. Schering A. G cég, Berlin, azelőtt Schering-Kahlbaum A. G. cég Berlin. A bejelentés napja: 1935. évi szeptember hó 27. Németországi elsőbbsége: 1934. évi szeptember hó 29. Butenandt vizsgálatai szerint a hím ivarmirígy hormonja C19 H 30 O 2 képietű oxiketon, melynek szerkezeti képlete valószínűleg a következő: 10 A hormon négytagú gyűrűs rendszere tehát ugyanaz, mint amelyet szterinek számára is megállapítottak. A szterineket, különösen a koleszterint és szitoszterint az utóbbi években számos reakciónak vetet-15 ték alá. Többek között a szterineket és származékaikat oxidáló szerek hatásának tették ki. Eddig azonban egyetlen esetben sem kaptak olyan anyagokat, melyek 19 szénatomot tartalmaznak, melyekben tehát 20 a szterinek oldallánca leoxidálódott, míg a gyűrűrendszer változatlan maradt. A találmány eljárás gyógyászátilag értékes szterinlebontási termékek előállítására és különösen olyan lebontási termékek 25 előállítására, melyek molekulájukban a szlerineknek ciklopentano-polihidro-fenanirénmagját meg tartalmazzák. A 118623 sz. magyar és 449379 sz. angol szabadalmunk értelmében telítetlen szte-30 rineket, tehát olyanokat, melyek ciklopentano-polihidro-fenantrénmagjukban legalább egy kettős kötést tartalmaznak^ oxidálószerekkel hozunk reakcióba, amikor is semleges telítetlen policiklusos ketonokat kapunk, melyek molekulájukban a szterin- 35 nek ciklopentano-polihidro-fenantrénmag- * ját még tartalmazzák. A találmány értelmében telített szterineket, tehát olyanokat, melyek ciklopentanopolihidro-fenantrénmagjukban nem tártai- 40 máznak kettős kötést, oxidáló szerek hatásának teszünk ki. Semleges telített policiklusos ketonokat kapunk, melyek molekulájukban a szterineknek ciklopentano-polihidro-fenantrénmagját még tartalmazzák. 45 Az így kapott semleges telített policiklusos ketonokat a reakciókeverékből elkülöníthetjük. A találmány értelmében, továbbá a kapott és a reakciókeveréktől elszigetelt sem- 50 leges telített policiklusos ketonokból önálló vegyületeket állíthatunk elő és azokat hidrogénezéssel értékes új vegyületekké alakíthatjuk át, amikor is a ketoncsoport szekunder alkoholcsoporttá redu- 55 kálódik. A találmány értelmében előállított ériékes lebontási termékek lényegileg olyan anyagokat tartalmaznak, melyeknek szerkezeti képlete a következő: 60 /i2 Hz ahol R vagy -OH vagy olyan csoport, mely hidrolízissel oxicsoportta alakítható át, így
