125512. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzációs termék előállítására

Megjelent 1940. évi december hó 2-án. MAGYAR KIRÁLYI #Pö|| SZABADALMI BIRÓSÁ6 SZABADALMI LEÍRÁS 125512. SZÁM. IV/h 1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. —. H. 10827. ALAPSZÁM. Eljárás kondenzációs termék előállítására. F. Hoifniaim-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég Baselben. A bejelentés napja 1940. évi január hó 22. Svájci elsőbbsége 1939. évi február hó 16. Ismeretes, hogy trimetilhidrokinon fi tollal, ill. fitilhalqgenidekkel vagy íitadiennel d L-se-toköferollá kondenzáltatható. Azt találtuk, hogy ha trimetil-hidrokinont 5 ucetilfitollál kondenzáltatunk, egy eddig ismeretlen kondenzációs termék keletkezik. A képződött kondenzációs terméket acelilezéssel kristályos vegyületté alakíthatjuk át. ' ce, CH;

C0G\

•{• /CH2

.CH 20 j CH8

//NN

/

/

\ OCOCH

S CH8 Melilalkoholos kénsavval való hidrolízissel olajat kapunk belőle, amely az aranykloridot redukálja és termikus elbontással durohidrokinont képez. 25 Ez a kondenzációs termék E-vitamin hatású gyógyanyagok előállítására és mint közbenső termék, további gyógyszesrészetileg fontos vegyületek készítésére használható fel. 30 Az eljárás megvalósítási módját a következő példa szemlélteti. 200 rész benzolban oldott 185 rész acetilí'ilolt egy óra leforgása alatt keverés közben 10°-om oly elegyhez adunk hozzá, amely 35 200 rész benzolban oldott 74 rész trinietil-Az új kondenzációs termék petrolőler- 10 ben oldható szappanszerű paszta; káliumperm anganátot hidegen, aranykloridot melegen redukál. A belőle acetanhidriddel való kezeléssel előállott acetil^származék 0,08 mm. nyomásinál 220°on desztillál' át 15-és metiialkoholból átkristályosítva olvadáspontja 60°. Talált jődszáima 48,9 (a számított 49,4). Permanganátot hidegben nem képes redukálni. Szerkezeti képlete: hidrokinonból és 450 rész száraz éterben oldott 40 rész vízmentes cinkkloridból áll. Ezt az anyagot azután 4 órán át visazacsepegő hűtővel ellátva, gyengén főzzük, majd vizet adunk hozzá és a bemzol^óter- 40» réteget egymás után vízzel, híg sósavval, híg nátronluggal és többször vízzel kimossuk. Nátriumszulfáttal vak> szárítás utiáin az oldószert ledesztililäljuk. A maradék szappanszerű tömeg. Ezt meleg petroléteir- 45 ben oldjuk, aminél lehűléskor a kondenzációs termék pelyhes csapadék alakjában kicsapódik. Az oldatot centrifugáljuk, a petrolétert leöntjük róla és a maradékot vákuumban szárítjuik. 190 rész kienőszap- 50. pansZeríí tömeget .nyerünk. CH3

OH. CH3 I I "I = C — (CH2

)

8

/- CH - (CH

2

)

8

^- CH — (CH3

)

3

—

CH = (CH,)*