125443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenilszulfonszármazékok előállítására

Jley.níU'111 li)40. »»vi december ho 2-án. MAGYAR KIRiLYI SZABADALMI RIRÓSÍ6 SZABADALMI LEIRAS 125443. SZÁM. IV/h 1.,(IV h 2.) OSZTÁLY. — F. 8721. ALAPSZÁM. Eljárás difenilszulfonszármazékok előállítására. I. G. Farbenis<lustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1939. évi május hó 13. Németországi elsőbbsége 1938. évi május hó 20. Ismeretes, hogy a 4,4'-diaminodifenilszulfon és ennek számos származéka a melegvérűek sztreptokokkuszinfekcióit befolyásolják. E vegyületek injekciók 5 céljaira nem alkalmasak, mert a 4,4'diaminodifenilszulfon ásványi savas sói a bázisnak csekély bazicitása folytán kongosavanyúan reagálnak és ezért szubkután injekció esetében nekrózist idéz-10 nek elő. Ezenkívül a bázis önmaga erős methemoglobinképződést okoz. A 4,4'diaminodifenilszulfon aromás aminocsoportjainak acilezésével oly származékok keletkeznek, melyeknek methemoglobin-15 képző hatása részben erősen lecsökkent. E vegyületek vízben gyakorlatilag oldhatatlanok, úgyhogy azok injekció céljaira csupán szuszpenzió alakjában használhatók. 20 Ügy találtuk, hogy színtelen, könnyen oldódó, semlegesen reagáló és injekciókra alkalmas, a sztreptokokkuszinfekcióknál íagyfokú hatást kifejtő vegyületekhez juthatunk, ha oly difenilszulfonszármazé-25 kokat állítunk elő, melyek a 4- és 4'íielyzetben karbamid-, tiokarbamid- vagy ^uanidincsoportokon át oly szerves gyököket tartalmaznak, melyek viszont adott isetben bázisokkal képzett sók alakjában 30 jelenlévő semleges" kémhatással, vízben oldhatóvá tevő csoportokat hordanak. A difenilszulfongyök további helyettesítőket, mint szabad vagy zárt hidroxilyagy aminocsoportokat, alkil-, nitro- vagy 35 haiogéncsoportokat tartalmazhat. Az oldhatóvá tevő csoportokkal helyettesített "•"izeryes gyökök alifás, aromás és/vagy heterociklusos gyökök lehetnek. Oldhatóvá tévő csoportokként karbonsav-, szulfonsav- vagy szulfinsavcsoportokat 40 vagy több alifás jellegű hidroxilcso portot, miként azok a cukorból levezetett polihidroxilvegyületekben fordulnak elő, használhatunk. Injekciók céljaira a fentemlített vegyületeket előnyösen szervet- 45 len vagy szerves bázisokkal való sóik alakjában használjuk. Ekként pl. erre a célra a nátrium-, ammonium-, kalciumsókat vagy a dietilaminnal, etanolaminnal, dietanolaminnal, piperidinnel, etilén- 60 diaminnal, piperazinnal stb. kapott sókat használhatjuk. Az új vegyületek igen állandóaknak bizonyultak. A jellemzett vegyületek előállítására pl. akként járunk el, hogy a difenilszulfon- 55 nak vagy magban helyettesített származékainak 4,4'-di-izocianátjait, -di-karbamidkloridjait, -di-uretánjait, -di-karbonsavazidjait, -di-izotiocianátjait, -diciánaminovegyületeit, -di-ditiokarbamin- 60 savésztereit vagy -di-izotiokarbamidétereit oly szerves vegyületekkel reagáltatjuk, melyek aminocsoport mellett legalább egy vízben oldhatóvá tévő csoportot, pl. karbonsav-, szulfonsav-, szúlfin- 65 sav- vagy több alifásán kötött hidroxilcsoportot tartalmaznak. Ekként, pl. aminoalkil- vagy aminoarilalkilkarbonsavakat, mint glikokollt és aminofenilecetsavat, aminoalkilszulfonsavakat, mint 70 taurint, aminoarilkarbonsavakat, -szulfonsavakat, vagy -szulfinsavakat, pl. aminobenzolkarbonsavakat, aminobenzolszulfonsavakat, aminonaftalinszulfonsavakat, aminobenzolszulfinsavakat, ami- 75 nokinolinszulfonsavakat, illetve e vegyületekmagban helyettesített származékait vagy többértékű alkoholoknak amino-