125004. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aliciklusos, illetőleg aril-aliciklusos zsírsavak bázisos észtereinek és amidjainak előállítására
2 125004. így nagyobb hányadban a petroléterben nehezebben oldható, 165—166 C°-on ol-~ vadó dieiklohexilecetsav-dietilaminoetanolészter-hidrokloridoit és kisebb hányad-5 ban a petroléterben könnyebben oldható, 145—147 C°-on olvadó fonil-ciklohexilecetsav - dietilarűanoetanolészter-hidrofeloridot kapjuk. ' A dicildohexileioeitsav-jdieitilaminoieta-10 nolószter 93—95 C°-on olvadó rodanidot, 102—104 C°-on olvadó nitrátot, kb. 63°-on bomlás közben olvadó tartarátot, 112— 114 0°-on olvadó foszfátot, 155—158 C°-om olvadó citrátot és 120—124 C°-on olvadó 15 oxalátot ad. 32 rész diciklohexiLeicetsiav-dietilaiMinoetanolészitert 60 rész allilbromiddal 500 rósiz ecetészterben 3 órán át forralunk és a lehűlés után leszűrünk. Az így kapott 20 152—153 C°-on olvladó bromiallilátot ecetészter és aceton keverékből átkristályosíthatjuk. Hasonló módon kapjuk például a diciklohexilecetsav-dietilaminoeitanolészter alábbi kvaterner sóit is: 25 Brómmetilát O.p. 176—177.5° Brómetilát O.p. 178—180° Brómbenzilát O.p. 155—156° 2. Példa: ÍJ) rósz difenilecetsav-2-detilaminoetil-80 amidot 20 rész jégé-cetben oldunk és kevés tömény kénsavat adunk hozzá. Ezután az oldatot 0,1 rész aktív platina hozzáadása nuelleitt kb. 50°-on hidrogénnel rázzuk. A kiszámított mennyiség 'felvé-35 tele után a keveréket le hagyjuk hűlni, a platináról leöntünk ós az oldószert elgőzölögteitjük. A visszamaradó olajhoz vizet, és szódaoldatot adunk, amiikor a diciklohexilecetsav-2-dietilaminoetil-amid szilárd 40 termék alakjában csapódik ki. Ezután leszívatunk és vízzel kimosunk. Az új vegyületet például 50% alkoholból átkrisitályosíthiatjuk; olvadáspontja 122 C°. Némileg enyhébb feltételek mellett vég-45 zett redukálással a 84—86 0°-on olvadó fmilciklohexil-ecetsav-dietilaminoetilamidot kapjuk, mely 169—171,5 C°-on olvadó hidrokloridot alkot. 3. Példa: 50 31 rész difenilecetsav-2-d!ietilamiinoetanolószter-hidrokloridot 300 rész jégecetben oldunk és 3 rész aktív platina-katalizátor hozzáadása mellett szobahőmérsékleten hidrogénnel rázunk. A keverékét az 1. példában megadott módon dolgozzuk 55 tel, amikoir is a már az 1. példában ismertetett vegyületeket kapjuk. 10 rész fenilcikloiiexil-ecetsav-dietilaminoetamolésztert 6 rész brónimetillel, 40 rósz eeetészterben először néhány órán 60 át hidegben, majd szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Némi idő" multán a 174— 179 C°-on olvadó bróm|metilát szép kristályok alakjában kristályosodik ki. Hasonló módon kapjuk például a pipe- 65 ridino-etano'liésiztext, a dietilaminobutanolésztert, a morfolinetanolésztert, az etilaoetoxietil-amiinoeitanolésztert, az etiloxipropil-aminoetanolésztert, a metil-pro* pil-aniinoetanolésztert, a fenilciklohexil- 70 ecetsavnak diirnetilammooiklohexanolészr terét, valamint e vegyületek kvaterner sóit. Egészen hasonló módon kapjuk például a fenil-ciklohexilpropion- vagy -vajsav- 75 dietilamino-etanolósztert, a diciklopentileoetsav bázisos észtereit, a diciklohexilecetsav-tropinésztert, mely 260—261 C°-on olvadó hidrokloridot ad, a 211—213 C°-on olvadó a -ciklohexil-hidrakriilsav-stropin- 80 észter-szulfátot [az a-oifclohexil-hidrakrilsavat például tropasavnak platina jelenlétében hidrogénnel való redukálásával állítjuk elő], a 189—191 C°-on olvadó a, a -diciklohexil- a -oxi-eeetsav-liietilami- 85 noetainolészter-hidrokloridot [az a, -/-diciklohexil- a -oxi-eeetsavat, melynek olvadáspontja 143—144 C°, például benzilsavnak katalitosi redukálásával állíthatjuk elő], az a-fe.nil-a-ciklohexil-3c-oxi-eoetsav- 90 dietilaiminoetanolésztert, a 209—212 C°-on olvadó «-ciklohexil-hicirakrilsav-tropiuészter-hidrokloridot, a 106—108 C°-on olvadó a -ciklohexil- a-propil-eeetsav-dietilaminoetanolószter-hidrokloridot [az a-ci- 95 klohexil- a -pro'pil-lDeeitsav például « feinila-propilecetsavnak platina jelenlétében jégecetes oldatban hidrogénnel való katalitos redukálásával állítható elő], a 116— 118 C°-on olvadó eiklohexilecetsav-dietil- 100 aminoetanolószter-hidrokloridot, az ekgotninmeitilészter fenll-ciklohexil-eceitsavészterét, a feniil-dimietilaminoiciklohexiil-ecetsav-dietil-aminoetanolésztert vagy a ciklohexil - dietilaminoetiletöetsav - dietilarnino- 105 etanolésztert.
