124954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a tiazol és benzotiazol p-amino-benzol-szulfamido-származékainak előállítására

Megjelent 1940. évi október lió 15-én. IA8YAE KIRÁLYI WSjiM SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 124954. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — JR. 7717. ALAPSZÁM. Eljárás a tiazol és benzotiazol p-amino-benzol-szulfamido-származékainak előállítására. Société des Usines Chimiques Rhone-Poulenc cég-, Paris, mint May & Baker Ltd. londoni cég- és George Newbery, woodcrofti (Ridgeway, Hutton Mount, Essex, Nagybritánia) lakos jogutódja. A bejelentés napjal939.avi június hó 2. Nagybritanniai elsőbbsége 1938. évi június hó 3. A találmány eljárás a tiazol és benzoti ázol p- amino-bemol-sziúfamido-származékainak előállítására. A találmány szerint ezeket a vegyülete-5 ket akár a p-acilamino-benziol-sizulfokloridnaik vagy valamely p-acilamino-benzolszulfonsav. anhidrid jenek a kívánt aminotiazolra vagy amino-benzotiiazolra való behatása útján állíthatjuk elő, mimellett, 10 ha kívánatos, ezt a behatást az acilcsoport hidrolizise követheti, akár a p-nitr»-benzol-szulfoklorid vagy valamely p-nitrobenzo^síziuifonsay-anhidridnek a kívánt aminoíiazollal vagy amino'-benzotiazollal 15 való kondenzálása útján, mely kondenzálást a nitroesoportnak aminocsoporttá való redukálása követ, akár pedig egy phalogén-benzoliszulfokloridnak vagy valamely p-halogén-benzol-szulfonsavanhid-20 ridnek egy amino-helyettesített tiazollal vagy amino-helyettesített benzotialzollal való kondenzálása útján, mely kondenzálást követőleg a halogénezett kondenzálási terméket, ,a halogén eltávolítása céljából, 25 pl, ammóniákkal kezeljük, ihogy a kívánt p-amino-benzol-szulfamidohsziármazékokhoz jussunk. A találmány tehát eljárás az NHSCGELSO^NHX 80 általános képletű p-amino-ben|zol-szulfamido-tiazolok és -benzotiazolok előállítására, mely képletben CH— S\ /\—S\ X= í! C- vagy | | C— OH—X/ \/~ N/" csoportot jelent, A következő foganatosítási példák ki- 35 zárólag a találmány könnyebb megérthetőségét célozzák s a találmány azok részleteire semmiképpen sincs korlátozva. 1. példa. 50 g 2-ammo-tiazolt feloldunk 200 cm'' 40 vízmentes! piridinben s ajz oldathoz lassan, csekély feleslegben (130 g) száraz pacetila,mino-benzol~szu] f okloridot adunk. Némi hő szabadul fel és amidőn az elegy kihűlése megkezdődik, azt néhány percig 45 hevítjük, hogy a reakció befejeződjék, majd nagy mennyiségű vizet öntünk hozizá. A kapott olajos csapadék, mely 2-(pacetil-amino-benzol-sziulfamido)-tíazol, 50 gyorsan megszilárdul és azt forró nátriumhidroxidoldatból, 50%-os ecetsavval való megsavanyítás útján átkristályosítjuk. A megtisztított termék olvíadáspontjia256 C°. Hidrolízis végett a terméket súlya tíz- 55 szeresének megfelelő térfogatú 2N nátronlúgoldatba vesszük fel és az elegyet a víz forráspontjára 1 óra hosszat hevítjük. Ezután addig adagolunk hozzá koncentrált sósavat, amíg az eleinte kivált szilárd ter- 60 mék újból fel nem oldódott. Ezután az ol-