124914. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-3-oxikinolinszármazékok előállítására
Megjelent 1940. évi október lió 1-éi». MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIKÓSAG SZABADALMI LEIRAS 124914. SZÁM. IV/ü/l. OSZTÁLY.— IP. 8982. ALAPSZÁM. Eljárás tetrahidro-3-oxikinolinszármazékok élőállítására. I. G. Farbeiiiudiisírie .Aktiengesellschaft Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1935. évi március hó 2.* Németországi elsőbbsége 1934. évi május hó 16. Az 54804. számú cseh szabadalmi leírás eljárást ismertet butilaminobenzolnak és származékainak epiklórhidrinnel való reagáltatására, mintegy 100 C-tól álta-5 Iában 130 C-ot meg nem haladó hőmérsékleteken és minden egyes kiindulási anyaghoz könnyen megállapítható hőmérsékíethatár betartása mellett, amikor is lényegileg a szekunder aminhoz epiklórhid-10 rin addicionálódik. A kapott klórvegyületnek alkoholos alkáliákkal való reagáltatásával ezután a klóratomot alkoxicsoporttal helyettesíthetjük és ily módon festékekhez értékes közbülső termékként a (y- a lkox i - ß - oxipropil )-N -butilaminohenzolt 15 és annak származékait kapjuk. Ügy találtuk, hogy e reakciónak mas irányt adhatunk és az addicionált epikiórhidrinnek gyűrűskötés képzése mellett tetrahidro-3-oxikinolinokat ájllítliatank elő, ha magasabb hőmérsékletet alkalmazunk, tehát általában 130 CD fölött dolgozunk. A reakció ekkor az alábbi képlet szerint megy végbe: 20 és a benzolsor összes szekunderaininjaira tehát alkil- vagy aralkilaminokra alkalmazható, amennyiben o-hclvzetben álló reakcióképes hidrogénatom a gyűrűs kö-30 test lehetővé teszi. Ez az eset mindig fennáll, íia mindkét o-helyzetbon álló hidrogénatom szabad. Ha <'iz egyik o-helyzel; foglalt, akkor a gyűrűskötés nem következik be, ha egy további, a szabad hidro-35 génatomhoz o-helyzetben álló hidrogénatom, szántén foglalt, amennyiben p-helyzetű gyökkel, pl. CHs-csoporttal nem következett be fellazulás. Az eljárást oldószerek jelenlétében 40 vagy azok nélkül, valamint közönséges * Ez a nap az 5930/1939. M. E. sz. rendelet hivatalnál annak idején tett bejelentés napja. A Cseh-Szlovák Köztársaságban megadott szabadalom száins vagy fokozott nyomáson foganatosíthatjuk. A kinolinbázisokat előnyösen a reakciós elegynek alkáliákkal való utókezelésével és a kivált olajnak vákuumban való desztillálásával választjuk el, ellenben ezt 45 elérhetjük közvetlen vákuumdesztillálással is. A kapott tetralüdrokinolinokat festékek előállításához kívánjuk felhasználni. ' A 284291. számú német szabadalmi le- 50 írásban már említés történt ugyanarról, hegy diarilaminoknak vagy a megfelelő karbazolszármazékoknak epiklórhidrinnel való kondenzálásánál keletkező nitrogéntartalmú termékeknek feltehetően a 5& !. §-a értőimében a volt oseh-szlováík szabadalmi r>73<f .r».
