124832. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat ketoljainak előállítására
Megjelent 1940. évi október hó 1-én. MA6YAK KIRÁLYI SZABADALMI BIRÓSÁO SZABADALMI LETRAS 1^4832. SZÁM. I V/li/2. OSZTÁLY. — Seh. 5818. ALAPSZÁM. Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat ketoljainak előállítására. Schering* A. G. cég, Berlin. A bejelentés napja 1939. évi november hó 11. Németországi elsőbbsége 1938. évi december hó 6. A ciklopentanopolihidrofenantrónsorozat olyan vegyületei, melyeknek egy ketol-oldalláncuk van, fiziológiai szempont ból nagy értékűek. Különsen Eeichstein i éc < munkatársai kimutatták, hogy a mellékvesekéreg hatóanyagai is szterinszármazékok, melyek 17-es szénatomjához ketol-oldallánc kapcsolódik. Azt találtuk már most, hogy ilyen ve) gyületek előállítása egyszerűen sikerűi. ha a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat telítetlen oldalláncú alkilénszerű vegyületeit, melyek a \C = CH - CHa X ) csoportosítást mutatják, ahol X bidroxiícsoport, vagy pl. hidrolízissel hidroxilcsoporttá átalakítható csoport, mint amilyen O-aril, O-alkil, O-aril-halogén vagy máseffélék, A kiindulási anyagul alkalmazandó vegyületek előállítására pl. a 119.688. lajstromszámú szabadalomban ismertetett eljárást használhatjuk, vagyis a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozatnak egy ketocsoportot tartalmazó vegyületeire acetilénvegyületeket hozunk behatásra és a kapott, 3-szorosan telítetlen vegyületeket részlegesen hidrogénezzük. Az így keletkezett vegyületeket ezután olyan szerekkel hozzuk ősze, melyek úgynevezett allilátcsoportosítást képletű oxidókká ós ezeket magukban véve ismert eljárásokkal a CH — CO - CH2X általános képletű oxo-vegyületekké alakítjuk át. létesítenek. Ilyen szereket a szakértő ismer és erre pl. ecetsav és származékai, pl. ecetsavanhidrid, halogénecetsavaik, pl. klór- ós triklóreeetsav, szervetlen savak és savvegyületek, pl. halogénhidrogénsav, foszforhalogenidek és máseffélék alkalmasak. Az allilátcsoportosítást a „Naturwissenschaft" 1938., 26. kötetének 840. lapján Serini, továbbá a Helv. Chim. Acta 1939, 416. lápján Ruzicka ismertette. A ciklopentanopolihidrofenantréniSorozatnak az eljárás kiindulási anyagaiként alkalmazandó vegyületei telítettek vagy telítetlenek és a gyűrűrendszerben még tovább tetszőlegesen helyettesítettek lehet