124651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidinszármazékok előállítására
Megjelent 1940. évi szeptember hó lG-á». MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIRÓSÁÖ SZABADALMI LEIRAS 1.84601. SZÁM. '; IV/h/1. (IV/h/3.) OSZTÁLY. — C. 5239. ALAPSZÁM. Eljárás amidinszármazékok előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel cég Basel. A bejelentés napja 1939. évi június hó 7. Svájci elsőbbsége 1938. évi június hó 9. Azt találtuk, hogy új amidinszármazékokhoz juthatunk, ha ciklusos vagy acikluisos amidinbázisokat magukban véve gyógyászati hatású szerves savakkal sókká 5 alakítunk át. Ciklusos és aciklusos, amidineken pl. aromás vagy heterociklusos maradékokkal helyettesített alkil-, oxialkil-, illetőleg aminoalkil-imidazolinokat és -amidSmeket értünk; áO különösein 2^aralkilimidazolinok, így pl. 2-beinzill-, 2-[3', 4', 5'-trime!toxi-benzil]-, 2-[4'metoxi-naftí]J-(l')]-meítil-imida:zolin, 2-feinillaminometil-imidazolin (előállítva f etnilaminoaoetonitrjlibőil a megfelelő imidoétei5 rem át) vagy -a kinoMl-8-oxieitemil-as-dibutillamidin alkalmas. Gyógyászati hatású szerves savak közül! pl1 , az alábbiakat említjük: szalicilsav, 2-feiniiLkinolin-4-karbonsav, banbitursavak, 20 aszkorbinsav, adenilsav, dezoxikolsav, rodanhidrogéittsav. Az új vegyületeket gyógyászati célokra kívánjuk felhasználni. 1. Példa: 25 21 rész 5,5-dialllilharbitursiavnak 60 rósz etanolban való oldatához 60—65 C°-oin 18 rész 2-benzil-imidazolint aduink. Szobahőmérsékleten való huzamosabb állás után a diálilüharbitursavas 2-benzilimidazoli|n 80 134—135 C°on olvadó, színlelem, hideg vízben kb. 7»/o-ig oldódó kristályok alakjában csapódik ki. Azonos módon alíthatok elő' a 2-heinzil-imidazolinnak más harbitursavas sói is, ,3'5 pl. az 5,5-feiniletil-, S^allil-izopropil-5,5-dietiH-, N-metil-5,5-ciklohexenil-metilbarbitursavas sók. Az űj barbitursavas sóknak a kiindulási anyagokkal szemben különböző előnyeik vannak. így kieiméllendő, hogy az els-cínek 40 említett sónak vízben való oldhatósága a diallilharbitursavénál lényegesen jobb. A fenti uj vegyület oldatai bomlás nélkül sterillizálhatók, míg pl. a diallilbarbitursavnak már ismert sói nem állandók. 45 Meglepő továbbá, hogy a fenti új vegyület alkalmi ázásakor a narkózis tartama és mélysége nagyobb és emellett a hatás gyorsabban jelentkezik, mint diallilbarbitursavnak egyedüli megfelelői adagokban való al- 50 kalmazása esetén. Igen meglepő, hogy a fentemlitett új só benzilimidazoliinkoimponiensie, mely magábain véve nem narkotizáló, hanem edénytágító hatású, a diállilbarbitursav narkotizáló hatását több tekin- 55 tétben 'fokozza. 2. Példa: 1,4 súlyirész, 14 súlyrész etanolban oldott 2-[3', 4' 5'-trimetoxi-benzili]-imidazoMín-h,i!drókloridot 1,9 súlyrész 10%-os nátronlúg- 60 gall hozunk össze, a kicsapódott konyhasóróU leszűrünk és a szűrlethez 1 súlyrésiz 5,5-dialÖilbarbitursavat adunk. Enyhe melegítéssel átlátszó oldatot kapunk. Azután az etanolt kiűzzük és a maradékot kevés 65 vízből kikristalyosítjuk. A dialülbarbiitursavas 2-[i3', 4', 5'-trimetoxi-benzil]-imidazollint 170—172 C%om olvadó színtelen kristályok alakjában kapjuk. Ha 2-[3', 4', 5'trimetoxibenzill]-imidazoliin-h!idroklorid he- 70 llyett 2-fenilamino-metilimidazoli|nt használunk, akkor azonos módon diallilbarbitursavas 2-fenillaminometilimidazoli|n:hoz jutunk.
