124582. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminosavamidinek előállítására
"2 12458%. 105 C°-ra hevítünk. A reakcióké ver éket lehűlés .utáa éterrel eldörzsöljük, amikor is a 2-(fenilaminomletil)-irnidazolin. dihidrokloridja kristályosan kicsapódik. A di-5 hidroklorid vízben savanyú kémhatással oldódik. Ha a dihidroklorid vizes oldatához semleges! kémhatásig nátronlúgot adunk, a semleges oldatot begőzölögtetjük és a maradókot alkoholból átkristá-10 iyosítjuk, akkor a 180—182 C°-on olvadó 2-(fenilaminometil) - imidazolin-hidrokloridot kapjuk. 4. Példa: 18.2 rósz 2-klórpropilimidazolin-hidro-15 kloridot (előállítva y-klórbutiroimidoéter- hidroklorid és etiléndiamin reakciójával; iinidoóteir-hidroklorid keletkeizik, ha klórhidrogént •Y-klórbutironitril és alkohol ekvivalens mennyiségeinek keverékével 20 hozzuk behaitásra) ós 28 rész anilint 2 órán át 105—110 C"-ra hevítünk. Ez idő multán a reakciókeveréket éterrel eldörzsöljük. Az éterben oldhatatlan részt vízben oldjuk és a vizes oldathoz lúgot adunk, ami-25 kor is a, 63 C°-on olvadói 2-(fenilaminopropil)-imidazolin csapódik ki, mely 163—164 C°-on olvadó hidrokloridot ad. 5, Példa: 15.4 rész 2-klórmetiiimidazolm-hidro-30 kloridot ós 28.6 rósz a-naftilamint finoman porítunk és jól összekeverve egy órán át 70—75 C°-ra melegítünk. A reakciókeveróket a 3. példában ismertetett mo5 don dolgozzuk fel, amikor IS itt 2-(l'-naftilaininometiU-imidiazolin-Mdrökloridot 218 35 —.222 C°-on olvadó átlátszó barnás kristályok alakjában kapjuk. 6. Példa: 9 rész 2-klórmetilimidazolint és 13 rósz ß,ß-dietil-ß-feniletila;mint 20 rész alkohol- 40 ban egy órán át 60—70 C°-ra melegítünk, azután pedig az alkoholt vákuumban eltávolítjuk. A maradékot vízben oldjuk, a keverékhez káliumkarbonátot adunk és az egészet éterrel kirázzuk. Az ét-eres oldatot 45 különválasztjuk, szárítjuk és begőzölögtetjük. Az óteres maradékot ecetészterben 'oldjuk ós a kiszámított miennyiségű sósavat adjuk hozzá, amikor is a 2-(ß,ß-dietilß-feniletil!a.minometil)-imidazolin-hidroklo- 50 rid hamarosan szilárd anyaggá dermedő olaj alakjában válik ki. A termék kloroform és ecetészter keverékéből átkristályosítható és 151—152 C°-on olvad. Ugyanezekhez a végtermékekhez jutha- 55 tunk akkor is, ha az oxialkilamidinek klórhidrogónsav-észterei helyett annak brónihidrogónsav- vagy szulfosav-észtereit alkalmazzuk. Hasonlóan állíthatók elő az alábbi ve- 60 gyületek is: 65 70 Fenilaminoacetamidin-hidroklorid ._. ... ... ... ... ... Fenilaminoacetpiperidinamidin-hidroklorid ... ... ... Fenilaminoacet-ß-feniletilamidin-hidroklorid ... ... ... 2-metoxi-fenilaminoacetamidin-hidroklorid ... ... ... 4-metoxi-fenilammoacetamidin-hidroklorid ... ... ... 2-(2'-metoxi-femlaminometil)-imidazolin-hidroklorid ... 6-metoxi-kinolil-8-amino-acet - ß-feniletil-amidin-hidroklorid ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 2-(6-metoxikinolil-8-aminometü)-imidazolin-hidroklorid 2-(6 - metoxi - kinolil - 8 - aminopropil) - imidazolin - hidroklorid ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... O. P. 135-137 C° O. P. 148-150 C° O. P. 145—146 C° O.P. 192-194 C° O.P. 199—200 C° bomlás közben O.P. 198—200 C° O.P. 146-147 C° O.P. 193—195 C°O. P. 230—232 C° bomlás közben 75 Szabadalmi igénypont: Eljárás aminosavamidinek előállítására, azzal jellemezve, hogy oxialkilamidinek reakcióképes észtereit aminokkal hozzuk behatásra. Felelős kiadó: dr. ladoméri Szmertnik István m. kir. szab bíró. Pallas-nyomda, Budapest, V., Honvéd-u. 10. — Felelős: Győry Aladár igazgató.
