124385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aminobenzolszulfonamid előállítására

Megjelent 1940. évi augusztus hó 16-án. MAGYAR KIRÁLYI #pM|| SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 124385. SZÁM. IV/h/3. OSZTÁLY. — _F. 8673. ALAPSZÁM. Eljárás 4-aminobenzolszulfonamid előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napjal939.avi március hó 10. Németországi elsőbbsége 1938. évi március hó 25. A 4-aminobenzolszulfonamid előállításánál toxikus szennyeződések keletkeznek, melyek lényegükben 4,4'-diaminodifenilszulfónnak bizonyultak. Ezek ak-5 ként keletkeznek, hogy a klórszulfonsavnak acilanilidra való behatásakor a főtermék 4 - acilaminobenzolszulf oklorid mellett melléktermékként 4,4'-diacildiaminodifenilszulfon is keletkezik, amely 10 az ezt követő, ammóniákkal való reagáltatásnál változatlan marad, a csatlakozó elszappanosításkor pedig 4,4'-diaminodifenilszulfonná alakul át. Ügy találtuk, hogy a p-aminobenzol-15 szulfonamidot teljesen szulfónoktól mentesen állíthatjuk elő, ha az elválasztást az acilaminovegyületeknél foganatosítjuk. A 4,4'-diaminodifenilszulfon acilvegyületvinek vízoldhatósága csekélyebb, 20 mint a szabad 4,4'-diaminodifenilszuíf oné, míg a 3-acilaminobenzolszulfonaniidok sói ugyanoly jól oldhatók vízben, mint a szabad 4-aminobenzolszulfonamid sói. Emellett egyúttal a 4,4'-diacildiamino-25 difenilszulfónokat kapjuk, melyek a szabad 4,4'-dia±ninodifeni]szulfonnal szemben jól használható gyógyszerek. Ennek megfelelően tehát akként járunk el, hogy a nyers 4-acilaminobenzolszulfonamid-30 vegyületet oly alkalikus szerekkel, melyek a 4-acilaminobenzolszulfonamidvegyüÍPttel vízoldható sókat képeznek, célszerűen közönséges hőmérsékleten oldjuk, a nem oldódott 4,4'-diacildiaminodifenikzulfon-35 vegyületről leszűrjük és ezután a 4-acilaminobenzolszulfonamidvegyületet a lúgosság letompításával, semlegesítéssel vagy megsavanyít ássál leválasztjuk és utólag elszappanosítjuk. Előnyös azokban, ha a 4-acilaminobenzolszulfonamid- 40 vegyület átoldását az elszappanosítással és a tiszta 4-aminobenzolszulfonamid előállításával összekötjük, amennyiben a 4-acilaminobenzolszulfonamidnak a 4,4'diacildiaminodifenilszulfontó] szűréssel 45 megszabadított alkalikus oldatát — adott esetben további alkália hozzáadása mellett — elszappanosítas végett hevítjük és a reakcióskeverékből a szabad 4-aminobenzolszulfonamidot az oldat lúgosságá- 50 nak letompításával leválasztjuk. 1. példa. 214 g nyers 4-acetilaminobenzolszulfonamidot 25 C°-on 110 cm3

10 n-nátriumhidroxidoldattal, valamint 750 cm3

vízzel 55 és csontszénnel 30 percig keverjük, majd az oldatot leszűrjük. A tiszta 4-acetilaminobenzolszulfonamidot a szüredékből ammoniumklorid hozzáadásával vagy ecetsavval vagy sósavval való megsava- 60 nyitással tisztán leválasztjuk és savanyúan vagy lúgosán elszappanosítjuk. A csontszéntartalmú csapadékot, mely 4,4'-diacetildiaminodifenilszulfon alakjában a kiindulóanyag mintegy 1 %-át tar- 65 talmazza, a fölös aíkáliák kimosása után megszáríthatjuk és ezután a szulf ónra számított mintegy 12 rész forró etilénglikollal kivonatoljuk. A szűrt etilénglikololdatból a tiszta 4,4'-diacetildiami- 70 nodifenilszulfon kristályosodik ki. 2. példa. A 4-acetilaminobenzolszulfonamidnek az 1. példa szerint tisztított szűrt oldata-