124141. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamido-vegyületek előállítására

Megjelent 1940. évi július hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 134141. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — W. 6904. ALAPSZÁM. Eljárás szulfanilamido-vegyületek előállítására. Dr. Wander Gyógyszer- és Tápszergyár H. T. cég", Budapest. A bejelentés napja 1939. évi február hó 17. Ismeretes, hogy a szulfanilsavamid és annak az amidnitrogénen helyettesített származékai különböző baktériumokokozta fertőzéseknél erélyes gyógyító hatást 5 fejtenek ki. Mindezeket a vegyületeket o]y módon állítják elő, hogy aceiilszulfanilsavkloridot ammóniákkal, vagy valamilyen aininovegyülettel kondenzálnak, majd az 10 így nyert acetilszulfanilsavamidból, illetve acetilszulfanilamido-vegyületből az acetilgyököt lehasítják. Azt találtuk, hogy mindezen vegyületek lényegesen olcsóbban és jobb ki-15 termeléssel állíthatók elő, ha a könnyen bomló acetilszulfanilsavklorid helyett az eddig ismeretlen oxanilid-p,p'-diszulfonsavkloridot ammóniákkal, vagy különböző aminokkal reagáltatjuk. Az oxalil-20 gyök az oxanilid-p,p'-diszulfonsavkloridból savak hatására sokkal nehezebben hasad le, mint az acetilgyök az acetilszulfonsavkíoridból; ennélfogva ez a szulfonsavklorid lényegesen kevesebb bom-25 lást szenved feldolgozás és raktározás közben, mint az acetilszulfanilsavklorid. A kész oxanilid-p,p'-diszulfanidból, illetve -diszulfamidovegyületekbő] az oxálsav lúggal való forralás útján simán lehasít -30 ható és visszanyerhető, amely azután ismét felhasználható a kiindulási anyagul szolgáló oxanilid előállítására. Példák: 1. 240 g oxanilidet 15—20° hőmérsékleten 660 ccm klórszulfansavba adago- 35 lünk, majd a reakciókeveréket 60°-ra felmelegítve, három óra hosszat ezen a hőfokon tartjuk. Lehűlés után a reakciókeveréket jégre öntjük, mire az oxanilidp,p'-diszulfonsavklorid fehér kristályok 40 alakjában válik ki. E terméket leszívatjuk, savmentesbe mossuk, majd fölös mennyiségű ammoniákoldattal elegyítvevízfürdőn félóra hosszat melegítjük. A keletkező oxani]id-p,p'-diszuldonsav- 45 amidot leszívat ás után ötszörös mennyiségű 10%-os nátronlúggal egy óra hoszszat forraljuk, majd az oldat lúgosságát lehűtés után 6—7 pH-ra letompítjuk és a kivált szulfanilsavamidot leszívatjuk. 50 Olv. pont: 165—166°. A szűredéket megsavanyítva, oxálsav válik ki, melyet további oxanilid előállítására használunk fel. 2. 240 g oxanilidbólaz 1. példában leírt 55 módon előállított és savmentesre mosott oxanilid-p,p'-diszulfonsavkloridot vízzel híg péppé alakítva 376 g porított 2-aminopiridinnel keverünk el. A keverék melegfejlődés közben elfolyósodik, majd kis 60 idieg tartó állás után az oxanilid-p,p'diszulfamidopiridin kristályosodik ki. Leszívatás és kimosás után a terméket négyszeres mennyiségű 10%-os nátronlúggal egy óra hosszat forraljuk, majd 65 az. oldat lúgosságát lehűlés után 8—9 pH-ra tompítjuk le, mire a 2-szulfanil-amidopiridin válik ki. Olv pont: 192°.