124133. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénnel helyettesített acilamino-szulfonsavak előállítására

124133. 3 dal vagy cianáttal cserebomlásba hozva mono- és di-helyettesített aszimmetriás karbamidszármazékok keletkeznek. Utóbbiakat pl. savkloridokkal, alkilkloridok-5 kai, aldehidekkel, stb., tovább kondenzálhatjuk. Mindig szem előtt kell azonban tartani, hogy a kondenzálás után a reakciótermékben legalább egy halogénatom legyen jelen és hogy a reakciótermék U) egy szulfonsavgyökót is tartalmazhat. Azonos vagy hasonló vegyületekhez jutunk a legtöbb esetben akkor is, ha a kondenzálásokat a szulfonsavgyöktől mentes aminokkal végezzük és a végter-15 mékek vízoldhatóságát csak az eljárás végén, utólagos szulfonálással érjük el. Ha szulfonsavgyökót tartalmazó acilaminovegyületek oldhatóságát még fokozni akarjuk, akkor ezt ugyancsak utó-20 lagos szulfonálással tehetjük. Az aromás és heterociklusos sorozat halogénnel helyettesített aminoszulfonsavainak alkalmazása meghatározott, iparilag hozzáférhető, halogénezett ve-25 gyületekhez van kötve, melyek tiszta előállítása aránylag költséges, és pedig a halogénezésnél egyidejűleg keletkező izomérek vagy melléktermékek elkülönítése folytán. Azok kiválasztása is a halogéne-30 zésnél érvényes, meghatározott helyettesítési szabályszerűségek következtében meglehetősen korlátolt. A nitrogénnél helyettesíthető hidrogént tartalmazó izo-, illetve heterociklusos 35 aminoszulfonsavak közül egyebek közt igen alkalmasak a halogénezett aminodifeniléterszulfonsavak. Ezeket példaképen o- vagy p-klórnitrobenzolszulfonsavak és halogénfenolok kondenzálásával 40 és ezt követő redukálással kapjuk. E halogénezett aminodifeniléterszulfonsavak előállítása gyakran bizonyos nehézségekkel jár, mert a közbenső termékekként használt halogénfenoloknak, 45 főként a magasabb fokon helyettesített halogénfenoloknak előállítása nem éppen könnyű. így pl. könnyen tudunk tiszta p-klórfenolt és ebből halogénnitrobenzolszulfonsavakkal kondenzálási termékeket 50 tiszta alakban előállítani. Ezzel szemben igen nehéz eléggé tiszta 2,4-diklórfenolt létrehozni, mert az ipari termékben mindigjelenlevő p-klórfenolés 2,6-diklórfenol a forráspontok hasonlósága folytán nem 55 valami jól különíthető el. Minthogy ezek az utóbbiak a halogénnitrobenzolszulfonsavakkal kondenzálódnak — és pedig még könnyebben, mint a 2,4-diklórfenol-, a redukálás után, többé-kevésbé jó termelési hányaddal, többnyire halogénezett 60 aminodifeniléterszulfonsavak keverékei jönnek létre, melyek a szénsav-, illetve tioszénsavszármazékokkal történő sima kondénzáláshoz nem olyan alkalmasak. Ámbár e keverékek számos ipari célra jól 65 felhasználhatók, egyéb célokra mégis egységesebb termékeket részesítünk előnyben. * A fenti elj árassal reakcióképes szénsav-, illetve tioszénsavszarmazékokból, vagy 70 ilyen vegyületeket alkotó anyagokból, illetve anyagkeverékekből és a nitrogénnél helyettesíthető hidrogént tartalmazó, izo-, illetve heterociklusos aminokból áll, aminoszulfonsavakból kapott egyáltalán 75 nem, vagy nem nagy mértékben halogénezett acilaminoszulf onsavaknak a szokásos eljárás szerinti halogénezésével ugyancsak könnyen juthatunk a meghatározott célokra szintén jól felhasznál- 80 ható, megfelelő halogénezésitermékekhez. Ily módon részben ugyanazokat az acilaminoszulfonsavakat kapjuk, mint amelyeket halogénezett aminők^ illetve aminoszulfonsavak alkalmazása esetén elő- 85 állíthatunk. Részben azonban olyan helyettesítési termékek is létrejönnek, amelyek eltérő helyzetekben vannak halogénezve. Különösen meg kell említenünk, hogy különböző halogének alkalmazása- 90 val iparilag eddig hozzá nem férhető új vegyületekhez jutunk. A találmány szerinti úgy szimmetriás, mint különösen aszimmetriás karbamid-, illetve tiokarbamid- és uretánszulfon- 95 savak kiválóan alkalmasak gyapjú, toll, szőrme, szőrök, papír, textiliák, bőrtermészetes és mesterséges rostok, vagy ezeket az anyagokat tartalmazó tárgyak megvédésére molyok és egyéb textilkár- 100 tevők ellen. Különösen említésreméltó a találmány szerinti termékek kifejezett s mosás- és kallózásállósága. A találmány szerinti termékek alkalmas helyettesítéssel mint fertőtlenítőszerek is alkalmasak, 105 különösen mint baktérium-, gomba- és rovarölők, mint 'kiváló higanymentes vetőmagcsávák, mint értékes vérparazitaellenes szerek és textilipari szerek. 1. példa. no 16 rész 4-amino-4'-klór-5'-metil-l,l'difeniléter-2-szulfonsavat 250 rész vízben a szükséges mennyiségű 10%-os szódaoldattal oldatba hozunk. Ehhez az oldathoz 30 rész kristálvos nátriumacetátot 115