124078. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidrogénezett indián-dionvegyületek előállítására

Megjelent 1940. évi július hé 15-én. MAGYAR KTRÍLY1 #P«J1| SZABADALMI BffiÓSÍG SZABADALMI LEÍRÁS 124078. SZÁM. IV/li/1. (IV/li/2.) OSZTÁLY. — Sch. 3070. ALAPSZÁM. Eljárás hidrogénezett indán-dionvegyületek előállítására. Schering' A.-G, cég- Berlin, mint a C. H. Boehringer Sohn A.-G., Nieder-Ingelheiin a. Rh. jogutódja. A bejelentés napja 1938. évi május hó 9. Németországi elsőbbsége 1937. évi május hó 10. A találmány eljárás az indán-dionsorozat új vegyületeinek, részletesebben olyan hidrogénezett indán-dionoíknak előállítására,, melyeknek általános képlete ahol X hidrogént vagy valamely szénhidrogénmaradékot jelent, amikor is X és X ciklusos széinhidrogéngyűrűrendszert alkothatnak, Y pedig hidrogént vagy va'0 lamely alkilesoportot, pl. mietilesoportot jelent. Ilyen hidrogénezett indán-dionokat az irodalom! eddig nem ismlertet. Azt találtuk, hogy a találmány értelmében indán-15 dionokat teljesein új liton állíthatunk elő. ha a Diels és Aider által ismertetett reakciót alkalmazzuk. E célból ciklopenténdionokíat úgynevezett konjugált kettős kötéseket tartalmiazó vegyületekkel ho-20 zunk behatásra. A ciklopentén-dionokiiak ilyen, konjugált kettős kötéseket tartalmazó vegyületekkel való reakcióját Diels és Aider módszerével (lásd pl- az 526 168, 521621, 545 398, 544 523 számú német sza-25 badalmii leírásokat) valósítjuk meg, mely ,.dién"-szintézis néven ismeretes. Nem volt előrelátható hogy ciklopentén-dionok konjugált kettős kötéseket tartalmazó vegyületekkel reakcióba fognak lépni, mert mindeddig nem tudták, 80 hogy két egymással szomszédos helyzetű karbonilesoport olyan kettős kötést alkot, mely eléggé reakcióképes .ahhoz, hogy konjugált kettős kötéseket tartalmazó vegyületekkel reakcióiba lépjen, vagy más 85 szavaikkal, nemi volt ismeretes, hogy az említett két karbonilesoport „filodiénes" kettős kötést alkothat. Eddig* csak azt tudták, hogy ahhoz, hogy a kettős kötés iilodiénessó váljék, valamely kettős kö- 40 téssel szomszédos aldehid-csoportra vagy valamely kettős kötés végein két karbomlcsoportra van szükség. A találmány értelmében reakeiókomponensekül nemcsak ci'klopentén-l-dion-2, 3, 45. hanem a ciklopentén-dionsorozat más vegyületei is alkalmasak, így homológjaik, pl. az 1 - metil - ciklopentén -1 - dion-4,5. Példaképen metil - ciklopeintén-l-dion-4,5. és butadién reakciójából a bicik;lo-(0,3, 50 4)-8-imetil-l,2-dioxononén-5-öt, vagyis olyan hidrogénezett indán-diont kapunk, mely az ötös gyűrű és a hatos gyűrű közötti hidszénatoimon van helyettesítve. A másik, két konjugált kettős kötést tártai- 55-mázó reakciókomponens butadién lehet, így a találmány értelmében butadién behatása ciklopentén -1 - dión - 2,3-ra tetrahidro-indán-diont vagy szabatosabban biciklo - (0,3,4!) -1,2' - dioxononén - 5 - öt jó 60 termelési hányaddal ad. Az indán-gyűrűrendszer létesítésére eddig használt eljárásokkal ellentétben a jelen esetben a hatos gyűrű egy már jelenlevő ötös gyűrű-