123532. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-, vagy többgyűrűt tartalmazó gyógyhatású azofestékek előállítására

Meyr.ielent 1940. évi április hó 15-én. MAGIAK KIKÁLYI «ml SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 133533. SZÁM. lV/h/3. OSZTÁLY. — JE. 5358. ALAPSZÁM. Eljárás 3-, vagy több gyűrűt tartalmazó gyógyhatású azofestékek előállítására. Dr. Egrgrer Iván gyógyszergyáros, Budapest. A bejelentés napja 1938. évi december hó 21. Ismeretes aminocsoportokat is tartalmazó azobenzolszulfonamidok belső antiszeptikus hatása egyrészt, másrészt a p-(p- aminobenzolszulfon)- imino-benzol-5 szulfonamid típusú vegyületek terápiás alkalmazása, különösen gonorrheas megbetegedéseknél. Azt találtuk, hogy a két fenti típus egyesítése által előállítható vegyületek, 10 a p-(p-azobenzolszulfon)-imino-benzolszulfonamidok, különösen, ha elsőrendű, , vagy másodrendű aminocsoportokat és/ vagy oxi-. illetve karboxi-, továbbá szulfocsoportot, illetve csoportokat is i5 tartalmaznak, stafilo-, strepto- és gonokokkuszok által okozott fertőzések leküzdésére is egyaránt alkalmasak. Vegyületeink legkönnyebben a p-(paminobenzolszulfon)-iminobenzolszulfon-30 amid és főleg aminocsoporí jaiban helyettesített származékaiból állíthatók elő, az elsőrendű és maghoz kötött amincsoport diazotálása és azt követően aromásaminokkal (anilin, m-feniléndiamin, stb.), 35 aminokarbonsavakkal (antranilsav, diaaminobenzoésav, stb.), fenolokkal (fenol, guajakol, timol, stb.) és fenolkarbonsavakkal (szalicil-, krezotinsav, stb.) való kapcsolása után. De előállíthatjuk új 30 vegyületeinket úgy is, hogy amino-, azo-és szulfonamidcsoportot tartalmazó komponens maghoz kötött elsőrendű amincsoportját először p-acilamino-benzolszulfocsoporttal helyettesít j ük—-a szulfo-35 kloridszármazék segítségével — majd az acilcsoportot savval lehasítjuk. 1. példa: 1 mol p-(praminobenzol-szulfon)-imino-benzolszulfonamidot 3 liter vízben 2 mol NaOH-val feloldunk 1 moi nátnitritet adva az oldathoz 10 %-os oldat- 40 ban, majd jéghűtés kö2ben 3 mol sósavai csepegtetünk bele, mikoris a diazoniumklorid kiesik. — 1 mol szim-diaminobenzoésav 1 mol 10 %-os sósavban valé oldatához hozzáöntjük fenti folyadék- 45 kristály keveréket. A reakció teljessi tétele végett még 8 óráig keverünk 0 fol körül. Vörösbarna színű, lúgoldható.festék válik ki. 2. példa: 1 mol p-(p-aminobenzol- 5^ szulfon)-imino - benzolszulfondimetilami dot 3 liter vízben 2 mol NaOH-val oldunk, 1 mol NaN02

adunk hozzá (10

%0

-os

oldat) és jéghűtés közben 4 mol 10%o

-os sósavai csepegtetünk hozzá. 1 mol nátrium 55 szalicilát oldatot (10%) csepegtetünk fent elegyhez további jéghűtés közben, maj( 1 mol 10%o-os sósavval megsavanyítjul az oldatot. 3. példa: 1 mol krizoidinszulfosava; 60 6 liter vízben 1 mol NaOH-val feloldunl és forralás közben 1 mol apróra tört pacetilaminobenzolszulfokloridot keverünlbele. Közben 1 mol 40%o

-os NaOH-t i; becsepegtetünk a szulfoklorid adagolásává 65 arányban. Az oldat Ph-ját 7,2-re beállítva, forrón megszűrjük, majd számított mennyiség 20%,-os kénsav hozzáadására a vörösbarna festék kiesik. Kimosás után esetleg dezacetilezve alkal- 70 mázzuk. 4. példa: Az előző példa szerint járunk el, de 2 mol p-acetilaminobenzolszulfo-