123490. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzálási termékek előállítására
Megjelent 1940. évi április hó 1-én. MAGTAB KIRÁLYI W^SÄ SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 15Í3490. SZÁM. IV/li/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — F. 8554. ALAPSZÁM. Eljárás kondenzálási termékek előállítására. I. G. Farbeiiindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1938. évi október hó 20. Németországi elsőbbsége 1937. évi november hó 3. A 4,4'-diaminodifenilszulfon és a 4,4'diacetildiaminodifenilszulfon az egér sztreptokokkusz és pneumokokkusz fertőzésénél jó hatást fejt ki, mimellett a 5 4,4'-diaminodifenilszulfon haszr. álhatóságát az erős methemoglobinképződés károsan befolyásolja. Ügy találtuk, hogy oly vegyületeket kaphatunk, amelyek a fent nevezett in vegyületekkel szemben észrevehetően fokozottabb hatást mutatnak, ha a 4, 4'diamino-difenilszulfont aldehidekkel kondenzáljuk. A 4,4'-diamirodifeniIs2u]fon effajta kondenzácicstermékeiréla methe-15 moglobinképződés sem mutatkozik. Az új vegyületek előállítására az örmsgukban szokásos munkamódokat alkalmazzuk. Az aldehidek aktivitása szerint a kondenzálási termékek 1 vagy 2 molekula •it) aldehiddel képződnek. A kevésbé aktíy aldehideket mindkét aminocsoporttal való kondenzálásra erőteljesebb reakciós feltételekkel, pl. mintegy 150—180 C°-on való összeolvasztással bírhatjuk rá. A •.':. kondenzálást fokozatosan is foganatosíthatjuk, amennyiben először a 4-amino-4'-azometindifenils2ulforokat, főleg kevésbé aktív aldehidekkel építjük fel, majd ezeket aldehidekkel tovább reagálni tatjuk. Emellett különböző aldehidek alkalmazásával asszimetrikus vegyületeket is előállíthatunk. 1. példa. 24.8 g 4,4'-diaminodifenilszulfont 30 g 35 fahéjaldehiddel 300 cm3 alkoholban 15 percig forrásig hevítünk. A kondenzálási termék már a forrási hőmérsékleten kezd kiválni. Lehűlése után leszívatjuk és alkohollal és éterrel mossuk. Ekként világossárga pikkelyek alakjában a 4,4'- 40 bisz-(cinnamoilidén amir, o)-difenils2ulf ont kapjuk, melynek olvadáspontja 2S6 C°. Hasonló módon kapjuk: propionaldehid alkalmazásakor a 4,4'bisz - pro pilidér amino - difenilszulfont, 45 melynek olvadáspontja 246 C°, benzaldehid alkalmazásakor a 4-benzilidénamino-4'-amino-diferiilszulfont, melynek olvadáspontja 214 C°, 4-tolilaldehid alkalmazásakor a 4,4'- 50 bisz -(4"írietil - benzilidénamino) - difenilszulfont, melynek olvadáspontja 250 C°, 2-oxibenzaldehid alkalmazásakor a 4,4'-bisz-(2"-oxi-benzilidénamino)-difenilszulfont, melynek olvadáspontja 250 C°, 55 4-metoxiben.zaldehid alkalmazásakor a 4 -(4"- metoxibenzilidénamino)- 4'-aminodifenilszulfont, melynek olvadáspontja 226 C°, 4-klórbenzaldehid alkalmazásakor a 60 4,4'- bisz - (4"- klór - benzilidénamino)-difenilszulfont, melynek olvadáspontja 233 C° és 3,4-metiléndioxibenzaldehid alkalmazásakor a 4-(3", 4"-metiléndioxibenzili- 65 dénamino)-4'-amino-difenilszulf ont, melynek olvadáspontja 227 C°. Az említett kondenzálási termékek olvadáspontjai a kiindulási anyagok tisztasági foka szerint különbözők lehetnek; 70 a termékek további tisztítása rendszerint nem lehetséges, mivel szerves oldószerekben nehezen oldódnak. A kondenzálás sok esetben különösen
