123397. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a telített vagy telítetlen ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat alkoholjainak, illetőleg származékainak előállítására
123:197. savat kapcsolunk, akkor beta-oxinitfileket kapunk, melyek kívánatra ezt követőleg elszappanosíthatók és dekarboxilezhetők. 5 Az egyik vagy másik módon kapott, új hí droxil csoportokat tartalmazó vegyületek magában véve ismert módon észterező, vagy éterező szerek behatásával pl. karbonsavakból vagy halogénhidro-10 génsavakból levezetett észtereikké vágyét ereikké alakíthatók át. A találmány szerinti eljárással kapott vegyületek gyógyászati célokra alkalmazhatók, illetőleg közbenső termékek gyó-15 gyászatilag értékes vegyületek előállítására. 1. példa: 17-etenil-3-acetoxi-andrasztanol-(17)-nek androszteronból előállítható OH CIL 20 CH-, -CH" -CH, 0-CH.GÓOH képletű oxidjából 1 részt 100 rész forró amilalkoholban oldunk és 3 részi" nátriumnak lassanként való (hozzáadásával redukálunk. Azután az alkoholt alacsony hő-25 mérsékleten vákuumban messzemenően hegőzölöigtetjük, amikor is híg sav hozzáadásával a fokozódó alkáli töménységet ki-v egyenlítjük. Végül az alkohol maradékát vízgőzzel ledesztilláljuk ós a maradékot" 30 éterrel fcirázEZiuk. Az óteres oldatot azután kevés vízzel mossuk, szárítjuk és begőzölögtetjük, amikor is a OH CH, CH HO H 8 -CH(ÓH).CHS H képletű 3-etpi-allo-preg!n'an-tirol-(3,17,20)-at 35 kapjulk. 2. példa: A5 ' 8 -17-etenil-3,17-diacetoxi-adrosztennek OOCCH, CHS • -CH-CH, 0/ CH,COO képletű dioxidjából (előállítva transz-dehidroandioszteronból acetilénnek , ammó- ÍO mában való addicionáltatásával, részleges redukálással, acetilezóssel és benzopersavval végzett kezeléssel) 1 részt jégecetes oldatban katalizátorként palládiumfekete jelenlétében addig hidrogénezünk, 45 míg az 2 ekvivalensnek megfelelő, kiszámított mennyiségű hidrogént felvesz. Ezt követőleg a katalizátorról leszűrünk, a szűrletet vízzel hígítjuk, éterrel kirázzuk és az éteres oldat maradékát észterezés 50 céljából 5 rész benzoilklorid és 20 rész' piridin alkotta keverékkel szobahőmérsékleten éjjelen át állni hagyjuk. A i-eakcióterméket reggel kicsapjuk, mossuk. alkoholból átkriistályosítjuk, amikor is ä 55* CHa CH, CH,COO— OH OOCCH, -CH-CH, OOC.C0 H r> képletű 5-oxi - 3,17 - diaeetoxi - 20 - benzoxipregnant kapjuk. Szabadalmi igénypont: Eljárás a telített, vagy telítetlen ciklo- 60 pentanopolihidrofenantrónsorozat alkohol jainak, illetőleg származékainak fJ^állítusára, azzal jellemezve, hogy P sorozatnak az oldalláncban etilén oxidgyűrűket tartalmazó vegyületeit olyan 65 szerekkel hozzuk behatásra, melyek etilénoxidköltéseiket redukálás útján ' hasítani képesek ós a képződött alkoholokat esetleg észterező, vagy éterező szerekkel hozzuk össze. 70 Felelős kiadó: dr. ladöméri Szmertnik István m. kir. szab. bíró. Pallas-nyomda, Budapest, V., Honvéd-u. 10. — Felelős: Győry Aladár igazgató.