123379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a p-tolilmetilkarbinol vegyületeinek előállítására
Megjelent 1940. éyi paárcius hó 1-én. MA6TÁE KIRÁLYI ^SJJÍ SZABADALMI BIRÓSÁ6 SZABADALMI LEÍRÁS 123379. SZÁM. IV/ll/2. OSZTÁLY. — C. 3128. ALAPSZÁM. Eljárás a p-tolilmetilkarbinol vegyületeinek előállítására. Chemisch-Pharmazeutische A. G. Bad Homburg cég, Frankfurt a. M. A bejelentés napja 1938. évi augusztus hó 13-ika. Ismeretes, hogy a Temoe Lawak drogua illó olajának és különösen az; abban. 5%1-nyi mennyiségben jelenlévő p-tolilmetilkarbinolnak az epekiválasztást fo^ 5 koaó tatásai vannak. Ezen alkohol gyóigyászati alkalmazását megnehezíti, hogy az vízben nem oldható, ami különösen a parenterális alkalmazást lehetetlenné teszi. 10 A találmány értelmében a p-tolilmetilkarbinol vízben könnyen oldódó vegyületeit állíthatjuk elő, még pedig úgy, hogy gyógyászatilag nem káros dikarbonsavat p-tolilmetilkarbinollal egyoldalon eszte-15 rezünk ós a kapott esztersavat szerves vagy szervetlen bázis vízben oldható sójává alakítjuk át. A találmány különösen előnyös kiviteli módja szerint az eszterisávat már annak 20 előállítása közben vízben oldható sóvá alakítjuk át, még pedig úgy, hogy a p-toiilmetilkarbinol eszterezését a kívánt sóképzéshez szükséges kation jelenlétében végezzük. így pl. a karbinolt alkáli- vagy 25 földalkálifémek jelenlétében gyógyászatilag nem káros dikarbonsavaknak, mint a kámforsav, ftálsav, borostyánkősav, vagy maleinsav anhidridjeivel alakíthatjuk át. Előnyösen 1 mol karbinolt, 1 mol anhid-80 ridet és 1 atom alkálifémet vagy % atom földalkálifémet alkalmazunk. A mennyiségi viszonyok azonban másképpen is megválaszthatok. A találmány egyik-másik kiviteli módja 35 szerint a karbinolt gyógyászatilag nem káros dikarbonsavak monosóival is átalakíthatjuk. Ebben az esetben elsősorban mind a savanyú alkáli- vagy földalkálisók, mind szerves bázisoknak, mint pl, a di-etanolaminnak vagy etiléndiaminnak 40 sói jöhetnek tekintetbe. A találmány lehetővé teszi oly vegyületek előállítását, amelyek nagy töménységű vizes oldatokat eredményeznek. Pl. oly vizes oldatok is előállíthatók, melyek 45-az említett észterek sóit 40% vagy még nagyobb mennyiségben tartalmazzák. Az oldatok a p-tolilmetilkarbinolt, mint hatóanyagot, könnyen lehasítható és ennél' fogva nagy mértékben hatóképes alakban 50-tartalmazzák. Példák: 1. 18.2 g kámforsavandidrid melegített benzolos oldatához 13,6 g p-tolilmetilkarbinol benzolos oldatát, amelyben 2.3 g 55' nátriumot oldottunk fel, adjuk hozzá. Az oldási keverék kihűlése után vizet adunk hozzá, a vizes réteget leválasztjuk ós az esztei'savat hígított kénsavval kiesapjuk. Az esztersavat azután a szokásos módon 60* a kívánt sókká, pl. alkáli- vagy fölidalkálisókká alakítjuk át. A nátriumsó 40% mennyiségben oldható vízben. 2. 14.8 g o-ftálsavanhidridot az 1. példában megadott módon 1 [u mol p-toliljmetil- 65 nátriumkarbinoláttal benzolban reakcióba hozunk. A nátriumsó több mint 40% mennyiségben oldható vízben. 3. 5.75 g nátriumot 35 g p-toHlmetilkarbinoUal benzolos oldatban kárbinoláttá 70». alakítunk át, majd 25 g borostyánkő-
