123125. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos szulfonsavamidvegyületek előállítására

Megjelent 1940. évi február hó 15-én. MA8YAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 12X125. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — IP. 84(i8. ALAPSZÁM. . Eljárás ciklusos szulfonsavamidvegyületek előállítására. I. GL Farbeiiindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/JVÍ. A bejelentés napja 1938. évi július hó 30-ika. Németországi elsőbbsége 1937. évi augusztus hó 4-ike. Ügy találtuk, hogy fertőzőbetegségekkel szemben igen hatásos vegyületekhez juthatunk, ha ciklusos diaminok oly származékait állítjuk elő, melyek a gyűrűben 5 álló mindkét aminocsoportban parahelyzetben nitrogéntartalmú csoport nitrogénatomjával kapcsolt benzolszulfonilgyököt hordanak. Ciklusos diaminokként egy- vagy többmagú aromás vegyületek 10 diaminjai, mint diaminobenzolok, diaminoftalinok stb. jönnek tekintetbe. Többmagú gyűrűsrendszereknél az aminocsoportok ugyanazon vagy két különböző gyűrűn állhatnak. Ciklusos diaminokként 15 oly vegyületeket is használhatunk, melyekben két aromás gyök közvetlenül és/vagy közvetve, pl. szén-, nitrogén-, oxigén- vagy kéntartalmú gyökkel vannak egymással összekötve. Ilyen vegyü-20 letek, pl. a diaminodifenilek, diaminodifenilmetánok, diaminodifenilketonok, diaminoazobenzolok, diaminodifenilaminok, diaminokarbazolok, diaminodifeniléterek, diaminodifenilénoxidok, diamino-25 difenilsZulfidok, diaminodifenilénszulfidok és diaminodifenilszulfonok, illetve diaminodifenilénszulfonok. Az aromás gyűrűk az aminocsoportokon kívül még további helyettesítőket, mint pl. alkil-, 30 oxi-, alkoxi-, halogén- és nitrocsoportokat hordhatnak. Szulfonsav- és karbonsavcsoportok, mint.- maghelyettesítők azonban a vegyületek hatékonyságát csökkentik és ezért azok jelenléte nem 35 kívánatos. Pára helyzet ben nitrogéntartalmú csoport nitrogénatomjával kapcsolt benzolsZulfonilgyökökként különösen a 4-nitro-, 4-amino-, 4-alkiIamíno- és 4-acilaminobenzolszulionsavak maradékai jönnek tekintetbe. 40 A fentemlített fajtájú vegyületek baktériumos fertőzőbetegségeknél bizonyultak hatásosaknak. Fajlagos hatékonyságot különösen a sztreptokokkusz-, sztafilokokkusz- vagy spirilla-fertőzésekkel 45 szemben mutattak. Az utóbbival szemben' különösen azok a vegyületek értékesek, melyeknél a két maghoz kapcsolt amínocsoport egymáshoz képest vagya ciklusos gyökök kapcsolódási helyeihez képest 50 parahelyzetben van elrendezve. E vegyületek közül különösen megint azok hatásosak, melyeknél két benzolgyököt nitrogén-, oxigén- vagy kéntartalmú gyök köt össze. 55 A jellemzett vegyületek előállításánál úgy járhatunk el, hogy a ciklusos diaminok mindkét aminocsoportjába, párahelyzetben nitrogéntartalmú csoport nitrogénjével kapcsolt benzolsZulfonsav- 60 halogenidek, vagy -észterek útján, e szülfonsavak gyökét visszük be, vagy pedig parahelyzetben nitrogéntartalmú csoport nitrogénjét hordó benzolszulfonsavaínidokatj a benzolszulfönsavamidgyökökkel 65 szemben kicserélhető két csoportot tar-* talmazó ciklusos vegyületekkel reagáltatjuk. A reakciókat célszerűen savkötő anyagok jelenlétében foganatosítjuk. Ä benzolsZulfonilgyököknél parahelyzetek- 70 ben esetleg jelenlévő primer vagy szekundér aminocsoportokat védett, pl. acilezett ajakban használjuk a reakcióhoz. Az említett reakcióknál a két gyököt esetenként fokozatosan is hagyhatjuk be- 75 hatni; különböző nitrogéntartalmú csó-