122940. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta (p-oxifenil)-izopropilamin származékok előállítására
Megjelent 1940. évi január hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI WPHil SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 122940. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — Ki 14187. ALAPSZÁM. Eljárás ß-(p-oxifenil)-izopropilamin származékok előállítására. Knoll A. G. Chemische Fabriken cég", Ludwigshafen a. Rhein. Pótszabadalom a 118725. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1937. évi december hó 9-ike. Németországi elsőbbsége 1936. évi december hó 31-ike. Ajánlották már a ß-(p-metoxifenil)izoperopilmetilaminnak oiy módon való előállítását, hogy p-metoxibenzil- meíilketont, hangyasavat és metilamint 5 képző anyagokkal kezelnek. Ily módon a p-(p-metoxifenil)-izoprcpiimetiiamii.íormiivegyülete keletkezik, melyet azután híg ásványi savakkal eíszappancsítunk. Egy más módon a ß-(p-metoxifenil)-izo-10 propilmeíilaminból a metoxigyöknek eres savakkal való bontásával állíiható elő a ß (p-oxifenil)-izopropilmetilí.min. Az így kapott ß-(p-oxifenil)-izopropilmetilamin az ismertetett eljárások adatai 15 szerint fiziológiailag aktív és az ef edrinhez hasonló hatású. A 118725. lajstromszámú törzszsabadalom szerint a ß-(p-oxifenil)-izopicpilmetilamint úgy áüíljuk elő, hegy p-exi-20 benzilmetilketont metilaminr.al kondenzálunk s ezzel egyidejűleg, vagy rá következően redukálunk. Azt találtuk, hogy a ß (p-oxifenil)izopropilmetilamin kedvező gyógyászati 25 hatása nincs kizárólag erre a vegyületre korlátozva, hanem hasonló kedvező gyógyászati hatású anyagokat kapunk akkor is, ha a ß-(p-oxifenil)-izopropilE,min aminogyökének egyik hidrogénatomját a 30 metilgyöktől eltérő, más alkilgyökkel, vagy egy ciklóalkilgyökkel, — végy pedig a ß (p-oxifenil)-izopropil£min £mir.c£jökének mindkét hidrogénatomját alkilvagy ciklóalkilgyökkel helyettesítjük. 85 Az új vegyületek elcállílÉsa a terzsszabadalom szerinti eljárás további kiképzésében úgy történik, hogy p-oxibenzilmetilketont alkil- vagy cikloalkilaminokkal kondenzálunk s ezzel egyidejűleg vagy ezt követőleg redukálunk. "' Az eljárás egyik foganatcsítési módja szerint a p-oxibenzilmelilketcnt aminek helyett ammóniával kor.denzáljuk és ezzei egyidejűleg vEgy ezt követc'legredukáljuk. mejd a kapott bázist mtrogérjérélismerf 4 g. módon alkilezztik vagy cikloalkilezzük. Példa: 30,0 g p-oxibenzilmetilketont, 19,8 g ciklohexilamint, 250 cm* alkoholt, ^ 20 g aktivált alumíniumforgácsot és 50 cm3 vizet visszacsepegő hűtő alkalmazásával 6 órán át főzünk. Az alumínium hidroxidleválasztása után bepéroljuk, híg savat adunl 55-hozzá és az esetleg átalakulatlanul maradt ketonrészeket benzollal való kirázással eltávolítjuk. A savanyú oldatból alkálilúggal lecsapott bázis szépen kristályosodó hidroklorid, melynek olvadáspont]; m A metoxigyöknek erős sósavval vagy más halogén-hidrogénsavval való bontása által a ß (p-oxifenol)-izopropilciklchexilamin bázisát krpjuk, melyrek szépei e&. kristálycscdó hidrcklcridjs 2E8°-cn olved. Termelési hányad az elméletinek 80—90 százaléka.
