122122. lajstromszámú szabadalom • Eljárás glukozidok és glukozidszerű vegyületek előállítására

2 122122. 19.8 súlyrész 4'-meto,xi-7-oxi-flavont 75 térfogatrész n-nátranlúgban oldjuk, 31 súlyrész aoetobromgihikozanak 200 térfogatrész acetonban való oldatát adjuk hozzá 5 és éjjelen át állni hagyjuk. Másnap reggel a Mkrisítályosodott Mindulóanyagróli leszív vatjuk és a sízüredeket vízzel higítjuk. Az eleinte kenőícsszierű csapadék mindinkább megszilárdul. Lieszívatjuk, vízzejl kimossuk io és szárítjuk. E nyers termékeit kloroformban oldjuk, az oldatot sízűrjük, a bepárlási maradékot alkoholban átkrisitáliyosítjuk. Az így kapott tetraaoetil-ghikozid halivány sárgás tűcs-15 kéket alkot, melyeknek olvadáspontja 186—188 C fok. 20 60 súlyrész 4'-metoxi-7-o,xiflavon-tetraaoetilgltiko;Zidát 1800 térfogatrész metanolfiai tésztává, gyúrunk és keverés mellett lassian 60 súlyrész tömény kálíilúgot adunk hozzá. Több órai keverés után vizet adunk 25 hozzá és lesizíivatjuk. A kapott terméket piridinben és metanolban átkristályosítjuk, halvány zoldess&rga kis tűcskékeit kapunk, melyeknek olvadáspontja 251—252 C fok. 30 3. példa. Galangin-glukozid: 32.4 súlyrész galanginhoz 300 térfogatrésiz acetont, 245 térfogatrész n-nátronlúígot és 360 térfogatrész acetonhan oldott H5 100.8 súlyrész acetobromglukozát adunk. A kezdetben mutatkozó kiválás fokozatosan, feloldódik. 5—6 óra múlva ecetsavval miegsiävänyitjuk, ecetészterbe bevisszük és vízzel kirázzuk. Az eceitészteroldat bepárou ÍO lásakor kapott maradékot 500 térfogatrész metanolban oldjuk és hűtés mellett fokozatosan 175 súlyrész tömény nátronlúgot adunk hozzá, Ecetsavval megsiavanyítva és a metanolt lediesiztillálva a nyers glukozi- 45 dot kapjuk. Ez higított metanolból való többszöri átkristályosítás után finom sárgás tűcskéket alkot, melyeknek olvadáspontja 252—253 C fok. A Fehling-oldatot csak sósavval való megbontás után redu- 50 kálja. ! %. példa. Eriodiküol-tetr aaoetilglukozid: OH A/C0

\CH

2 1 CH.O-I I JQR -(

>-OH ... I x/ ^

0 / -—<: 0 (CH.0C0.CHs

)

3

\0H 1 ' I J CH.CH

2

.0C0CFI

:; 92 súlyrész eriodiktiolt nitrogénatmo- 55 szférában 1000 térfogatrész aoetonban és 320 térfogatrész UHnáitronlúgban oldunk. Ehhez fokozatosan és keverés mellett egyidejűleg 140 súlyrész acetobromglukozának 560 térfogatrész aoetonban való ol- 60 datált és 320 térfogatrész n^nátronlúgot adunk. 5—6 óra után ecetsavval megsavanyítjuk, ecetészterbe bevisszük, vízzel és ezt követőien bikarbonátoldattal kirázzuk és az eoetésizberoldaitot szárítjuk. Szénnel 6ö való kezelés után betároljuk. A maradékot kloroformban felvesszük, amikoris az át nem alakult eriodiktioil nem oldódik, majd az oldatot gazolinba visszük be. Az így kapott tetraaceitilglukoizid gyengén sárgás, 70 alkoholban könnyen oldódó kristályos por. 2. példa. 4'-metoxi-7-oxif 1 avon-gíukozid: