122061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-(p-oxifenil)-izopropilaminszármazékok előállítására
Megjelent lij;-i9. évi november hó 15-én. MAGYAR KTBÍLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEI RAS 1132061. SZÁM. lV/h/2. OSZTÁLY. — K. 14188. ALAPSZÁM. Eljárás ß-(p-oxifenil)-izopropilamin származékok előállítására. Knoll A. G. Chemische Fabriken cég-, Ludwig-shafeii a. Rhein. Pótszabadalom a 118724 lajstromszáma törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1937. évi december hó 9-ike. Németországi elsőbbsége 1936. évi december hó 31-ike. Ajánlották már a ß-(p-metoxifenil)izopropiímetilaminnak oly módon való előállítását, hogy p-metoxibenzilmetilketont, hangyasavat és metilamint képző 5 anyagokkal kezelnek. Ily módon a ß(p-metoxifenil)-izopropilmetilaminformilvegyűlete keletkezik, melyet azután híg ásványi savakkal elszappanositanak. Egy más módszer szerint a ß-(p-metoxifenii)-0 izopropilmetílamjnból a metoxigyöknek erős savakkal való bontásával állítható elő a ß-(p-oxifenil)-izopropilmetilamin, mely az ismertetett eljárás adatai szerint fiziológiailag aktív és az eíedrinneí 5 hasonló hatású. A 118724. lajstromszámú törzsszabadalom szerint p-metoxibenzilketont metilaminnal kondenzálunk, ezzel egyidejűleg vagy ezt követőleg redukálunk, végül 0 a metoxigyököt erős ásványi savakkal bontjuk. Azt találtuk, hogy a ß-(p-oxifenii)izopropilmetilamin kedvező gyógyászati hatása nincs kizárólag erre a vegyületre 5 korlátozva, hanem hasonló kedvező gyógyászati hatású anyagokat kapunk akkor is,haaß-(p-oxifenil)-i;opropilamin aminogyökének egyik hidrogénatomját a metilgyöktől eltérő más alkilgyökkel vagy ) cikloalkilgyökkel, vagy pedig a ß-(p-oxifenil)-izopropilaminaminogyökének mindkét hidrogénatomját alkil- vagy cikloalkilgyökkel helyettesítjük. Az új vegyületek előállítása a törzs> szabadalom szerinti eljárás további kiképzésében úgy történik, hogy p-metoxibenzilmetilketont alkil- vagy cikloalkilaminokkal kondenzálunk, ezzel egyidejűleg vagy ezt követőleg redukálunk, végű a metoxigyököt erős ásványi savakkai 40 bontjuk. Egy másik foganatosítás! mód szeriní a p-metoxibenzilmetilketont aminők helyett ammóniával kondenzáljuk, ezzé; egyidejűleg vagy ezt követőleg redukál- i5 juk, majd az így kapott terméket, ismeri módon nitrogénjénél alkilezzük, vag} cikloalkilezzük, végül metoxigyökét erő; ásványi savakkal bontjuk. Az utóbbi két müvelet sorrendje tetszés szerint fel- 50 cserélhető. Példa. 16,4 g p-metoxibenzilmetilketont, 50 cm3 étert, 15 cm3 kolloidális platinaoldatot, 55 15 cm3 10%-os platinakloridoldatot éi 15 cm3 30%-os vizes etilaminoldatot nyomópalackban 3 légkörnyi hidrogéntúlnyomás alatt a hidrogénfelvétel befejezéséig rázunk. A terméket éterrel ki- 60 rázzuk és az éteres oldatból a képződöti ß-(p - metoxif enil) - izopropiletilamint híg savval vonjuk ki. A savanyú oldatból a bázist alkáliákkal kicsapjuk és éterber1 oldjuk. Az étermaradékot fölös mennyi- 65 ségü 48%-os brómhidrogénsavval, visszacsepegő hűtő alkalmazásával 1 órán ál főzzük, légritkított térben szárazra pároljuk, majd kevés vízben oldjuk. A vize; oldatból a ß - (p - oxifenil) -izopropiletil- 70
