121394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás transzandroszteronnak és származékainak előállítására
2 121394. 1. Példa. 1 g dehidro-androszteront 0,3 g platinatapló jelenlétében 30 cm3 jégecetben szobahőmérsékleten katalitosan hidrogé-5 nézünk. 1 Mol hidrogén felvétele után a hidrogénezést megszakítjuk, az egészet vízbe öntjük, a kicsapódott terméket éterrel felvesszük és az éteres kivonatot hígított alkálilúggal mossuk. Az oldószer 10 elgőzölögtetése után visszamaradó transzandroszteront hígított alkoholból átkristályosítjuk. A termék olvadáspontja 170 C°. 1 kappanegység =500 y. 2. Példa. 15 >1 g dehidro-androszteron-acetátot az 1. példában megadott módon hidrogénezünk- A kapott termék a transz-androszteron-acetát, melynek olvadáspontja 117-118 C°. 1 kappanegység szintén kb. 500 f-20 nak felel meg, a termék azonban hatásosságát tovább őrzi meg, mint a szabad transz-androszteron. Ha ezt az észtért 10%-os metilalkoholos marónátronlúggal elszappanősítjük, a transz-androsz-25 teront kapjuk. 3. Példa. 3 g dehidro-androszteront 40 g ciklohexánbanszilikagelre lecsapott 1 g nikkelkatalizátor jelenlétében, 80—100 C,0 -on 80 hidrogénnel hidrogénezünk. 1 Mol hidrogén felvétele után az oldatot a katalizátorról leszűrjük és az oldószert elgőzölögtetjük. A maradék transz-androszteron. A példákban említett hidrogénező sze-35 rek helyett másokat is használhatunk, pl. naszcens hidrogént és máseféléket (lásd Houben-Weyl ,,Die Methoden der org. Chemie" 2. kiadás, 2. kötet, 1922., 252. és köv. lapok). Csak arra kell figye-40 lemmel lenni, hogy a dehidro-androszteron molekulájában jelenlevő kettős kötés telítődésén ldvül más reakció ne menjen végbe. A redukálást előnyösen oldószerek jelenlétében, 100 C° alatti hő-45 mérsékleteken végezzük. Szabadalmi igények: 1. Eljárás olyan transz-androszteronnak és származékainak előállítására, melyeknek általános képlete C1 9 H2 9 OX, ahol X vagy OH-csoportot, vagy 50 pedig olyan csoportot jelent, mely hidrolízissel az OH-csoporttá alakítható vissza és melyet az jellemez, hogy dehidro - androszteront vagy ennek származékait, melyeknek álta- 55 lános képlete C1 9 H2 7 OX, ahol X vagy OH-csoportot, vagy pedig olyan csoportot jelent, mely hidrolízissel az OH-csoporttá alakítható vissza, hidrogénező szerek hatásának tesszük ki, 60 olyan feltételek mellett, hogy csupán a kiindulási anyag molekulájának gyűrűs rendszerében jelenlevő kettős szénkötés hidrogéneződjék. 2. Az 1. igénypontban védett eljárás 65 foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy a hidrogénezést enyhe hatású hidrogénezési katalizátor jelenlétében végezzük. 3. Az 1. igénypontban védett eljárás 70 foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy a hidrogénezést naszcens hidrogénnel végezzük. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyikében védett eljárás foganatosítási módja, 75 melyet az jellemez, hogy a hidrogénezést oldószerek jelenlétében, 100 C° alatti hőmérsékleteken végezzük. 5. Az 1., 2. vagy 4. igénypontok bármelyikében védett eljárás foganato- 80 sítási módja, melyet az jellemez, hogy a hidrogénezést platinataplókatalizátor jelenlétében, szobahőmérsékleten végezzük és oldószernek jégecetet használunk. 85 6. x\z 1—5. igénypontok bármelyikében védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy kiindulási anyagul dehidro-androszteronszármazékot használunk és a hidrogénezett 90 terméket elszappanosítjuk. Pallas nyomda, Budapest.
