121293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (p-oxifenil)-izopropilamin nitrogénjénél helyettesített százalékainak előállítására
Megjelent 1931). évi augusztus hó 16-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 1551393. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — K. 14200. ALAPSZÁM. Eljárás a [í-(p-oxifenil)-izopropilamin nitrogénjénél helyettesített származékainak előállítására. KnollA.G. Chemische Fabriken cég-, Ludwig-sliafen a. Kliein. A bejelentés napja 1937. évi december hó 18-ika. Németországi elsőbbsége 1936. évi december hó 31-ike. Ajánlották már a p-(p-metoxifenil)-izopropilmetilaminnak oJy módon való előállítását, hogy (3-(p-metoxifenil)-izcpropilamint benzaldehiddel a megfelelő b Schiff-féle bázissá kondenzálnak s a Schiff-féle bázisnak met^ljcdiddal való kezelésével előállított addíciós termékét hígított savakkal hidrolizálják. Az így nyert í3-(p-metoxifenil)-izopropilmetil-3 amin metiltelenítése útján p (p-oxiferil)-izopropilmetilamint kapunk. Az így előállított (3-(p-oxifeniJ)-izc-propilmetilamin az ismertetett eljárás adatai szerint fiziológiailag ektív és az i afedrinhez hasonló hatású. Azt találtuk, hogy a (3-(p-oxifeniI)-izopropilmetilamin kedvező gyógyászati hatása nincs kizárólsg erre a Vegyületre korlátozva, hanem hasonló kedvező gyól gyászati hatású anyagokat kapunk akkcr is, ha a |3-(p-oxifenil)-izopropilamin aminogyökének egyik hidrogénatomját a metilgyöktől eltérő, más alkilgyökkel, vagy egy cikloalkilgyökkel, végy pedig , a P-(p-oxifenil)-izopropilemi.n smincgyökének mindkét hidrogénatomját alkilvagy cikloalkilgyökkel 'helyettesítjük. Az új, CH3 HO—C6 H4 —CH2 —CH—N—X I Y általános képletnek megfelelő vegyületek (mely általános képletben X hidrogént, alk; l- vagy cikloalkilgyököt, Y pedig legalább két szénatomu alkilgyököt vagy cikloalkilgyököt jelent) előállítása úgy történik, hogy f}-(p-metoxi.fenil)-izopropü- 35 amint alkilező, vagy ciklcalkilező anyagokkal behatásra hozunk s a kapott bázisok metoxigyökét bontjuk. Példa. 16,5 g P (p-metoxifenil)-Ízopropilamint 40 13 g benzaldehiddel vízfürdőn melegítünk. A képződött víz eltávolítása után 18 g dieliiszulfát hozzáadásával rövid ideig 160—170°-ra hevítjük. A reakciós terméket híg savval bontjuk, kiéterez- 45 zük s a bázist a savanyú oldatból káliumkarbonáttal kicsapjuk. A bázis hidrokloridja alkoholból kikristályosítható s 156°-nál olvad. A bázisból a metoxigyőknek erős ha- 50 logénhidrogénsavakkal való bontása útján p-(p-oxifeinl)-izopropj.letilamint kapunk; e bázis szulfátja alkoholból jól kristályosodik s 310°-nál bomlik. A termelési hányad az elméletinek 90%-a. 55 Szabadalmi igénypont. Eljárás a [}(p-oxifenil)-izopropilamin nitrogénjénél helyettesített származékainak előállítására a CH3 ! HO—C6 H4 —CH2 —CH—N—X 60 l Y
