120728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat ketocsoporttartalmú vegyületeinek a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat hidroxilcsoporttartalmú vegyületeivé való hidrogénezésére
Megjelent 1939. évi június hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 1^0738. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/3). OSZTÁLY. — Sch. 3657. ALAPSZÁM. Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat ketocsoporttartalmú vegyületeinek a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat hidroxilcsoporttartalmú vegyüléteivé való hidrogénezésére. Schering A. G. cég Berlin, mint az Istituto Sieroterapico Milanese, Milano jogutóda. A bejelentés napja 1938. évi február hó 26-ika. Németországi elsőbbsége 1937. évi február hó 27-ike. A találmány eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat ketocsoporttartalmú vegyületeinek a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat hidroxilcsoporttar-5 talmú vegyületeivé való hidrogénezésére. A találmány értelmében ez a hidrogénezés biokémiai úton történik. A biokémiai hidrogénezést magában véve ismert módszerekkel végezzük, pl. 10 ügy, hogy a hidrogénezendő kiindulási anyagot — adagokban vagy egyszerre — erjedő anyagba vezetjük be, amelyben redukáló erjedés megy végbe. Olyan szerekként, melyek redukáló erjedést okoz-15 nak, előnyösen mikroorganizmusokat, illetőleg az ezekből kapott enzimeket használjuk; különösen célszerű pl. felső erjedésű élesztő alkalmazása. A találmány szerinti biokémiai hidro-20 génező eljárással a mindenkor felhasznált kiindulási anyag szerint, viszonylag egyszerűen és jó termelési hányaddal olyan fiziológiailag értékes anyagokat sikerül előállítani, melyek tisztára vegyi úton •?5 rendszerint csak nehezen, illetőleg csak rossz termelési hányaddal nyerhetők. így pl. androszteront biokémiai hidrogénezéssel könnyen cisz-androsztandiollá alakíthatunk át, míg a dehidroandrosz-80 teronból biokémiai hidrogénezéssel androrosztendiol képződik. A találmány szerint biokémiai úton végzett hidrogénezés igen jól alkalmazható a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat polioxovegyületeinél éspedig kü- 35 lönösen olyanoknál, melyekben az egyik ketocsoporttal C—C-kettős kötés konjugált, mint pl. a ^1,2-androsztendion-3,17-nél és a /\4,5-androsztendion-3,17-néh 40 Éppen az utóbb említett vegyületből, a /^s-androsztendionból, a találmány szerint véghezvitt biokémiai hidrogénezéssel, különösen értékes terméket kaphatunk, t. i. a /\4 ,5-androsztenol-17-on- tö 3-mat, az úgynevezett tesztoszteront; ez esetben tehát meglepően csak a 17-es szénatomon levő ketocsoport hidrogéneződik, míg a hidrogén sem a 3-mas szénatomon levő ketocsoportot, sem pedig a 50 4-es és az 5-ös szénatomok közötti kettős kötést nem támadja meg. A találmány szerinti eljárás alkalmazási módjait az alábbi példák szemléltetik, melyek egyúttal a találmányi gondolat 55 gyakorlati megvalósításához szükséges irányelveket is megadják. 1. Példa: 50 g szaharázból, 25 g sütőélesztőből és 300 g vízből készült, teljes erjedésben 60 levő keverékhez 20 cm3 etilalkoholban oldott 150 mg /\4 ! 5-androsztendion-3,17-et cseppenként, kavarás közben adunk. Az erjesztést 4 napon át folytatjuk, ezután az alkoholt le desztilláljuk és a 65 maradékot éterrel kivonatoljuk. Az éteres kivonat maradékát nagyfokú vákuumban
