120655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a mellékvesekéreghormonsorozathoz tartozó vegyületek előállítására és tisztítására
jf" Megjelent 1939. évi jiinius hó 1-én. ^f Jí ^A . MAGYAR KIRÁLYI ^S?3 '& SZABADALMI RIRÓSÍÖ SZABADALMI LEÍRÁS 120655. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — C. 3030. ALAPSZÁM. Eljárás a mellékvese kéreghormonsorozathoz tartozó vegyületek előállítására és tisztítására. Gesellschaft fiir Chemisclie Industrie in Basel cég* Basel (Svájc), úgyis mint Reiclistein Tadeus tanár, zürichi lakos jogutódja. A bejelentés napja 1937. évi december hó 16-ika. Svájci elsőbbsége 1936. évi december hó 23-ika. Azt találtuk, hogy a mellékvesekéreghormonsorozathoz tartozó vegyületekhez juthatunk, ha mellékvesekéreghormonokat, vagy ezeket tartalmazó készítménye-5 ket észterező- vagy éterezőszerekkel kezelünk és esetleg a kapott vegyületeket tisztítjuk és elszappanosítószerek behatásával ismét hasítjuk. Az észterezést magában véve ismert 10 módon végezhetjük, amikoris pl. savakat, anhidridjeiket, halogenidjeiket, észtereket vagy ket éneket is alkalmazunk. Az észterezéshez alkalmas savkomponensek telített vagy telítetlen, egyenes vagy el-15 ágazó láncú savak, pl. ecetsav, klórecetsav, propionsav, vajsav, izovalériánsav, borostyánsav, palmitinsav, krotonsav, aromás vagy zsíraromás savak, pl. benzoesav, fenilecetsav vagy foszforsav, klór!0 szulfonsav is, továbbá a szénsav származékai, pl. karbaminsav és monoalkoxiszénsavak. Az éterezést magában véve ismert eljárások szerint végezzük, amikoris telített vagy telítetlen aril-, aralkil-15 vagy alkilmaradékokat vezethetünk be. Különösen célszerű reakcióképes vegyületek alkalmazása, mint amilyenek pl. triarilmetilhalogenidek, így tritilklorid, továbbá difenilhalogénmetánok, nitro!0 benzilhalogenidek, pikrilklorid vagy a megfelelő arilszulfosavészterek és máseffélék. Az észterezést és éterezést esetleg savkötőszerek, pl. tercier bázisok, így piridin, dimetilanilin, trialkilaminok, to-5 vábbá alkálikarbonátok és máseffélék jelenlétében végezzük. Észterezéskor, illetőleg éterezéskor mindig a 21-hidroxilcsoport lép reakcióba. Erélyesebb reakciófeltételek alkalmazásával azonban a továbbá jelenlévő hidroxil-, illetőleg keto- 40 csoportok származékai is (enoljaik alakjában) előállíthatók. A találmány szerinti eljárás mind tetszés szerinti vegyületek mellékvesekéreghormonhatású származékai előállítását, 45 mind ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények, pl. többé vagy kevésbé előtisztított kivonatoknak vagy szintézissel kapott anyagoknak és anyagkeverékeknek dúsítását és tisztítását célozza. A 50 mellékvesekéreghormonhatású vegyületeket a ciklopentano-polihidro-fenantrénváz 17-es helyzetében lévő ketocsoportosítás jellemzi. Főképen az alábbi vegyületeket említjük: 55 /\4 -21-oxi-pregnen-dion-(3,20) A4 -H,21-dioxi-pregnen-dion-(3,20) /\4 -ll-keto-21-oxi-pregnen-dion-(3,20) A4 -17,21-dioxi-pregnen-dion-(3,20) /\4 -ll,17,21-trioxi-pregnen-dion-(3,20) 60 A4 -H-keto-17,21-dioxi-pregnen-dion-(3,20) A mellékvesekéreghormonok új származékait a gyógyászatban kívánjuk alkalmazni. A termékek érdekes gyógyszertani tulajdonságokat mutatnak. A sav- vagy 65 étermaradék megfelelő megválasztásával többé vagy kevésbé protrahált hatású, valamint vízben, illetőleg lipoidokban többé vagy kevésbé oldódó vegyületeket állíthatunk elő. 70
