120002. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonsavamidvegyületek előállítására

MAGYAR KIRÍLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 120002. SZÁMIV/h/2. OSZTÁLY. — JF. 8096. ALAPSZÁM. Eljárás szulfonsavamidvegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1937. évi augusztus hő 6-ika. Németországi elsőbbsége 1936. évi augusztus hó 20-ika Ismeretes, hogy a p-aminobenzolszulfonsavamid és a p-aminobenzolszulfonsavanilid melegvérűek sztreptokokkuszfertőzését befolyásolni képes. E vegyüle-5 tek azonban injekciókhoz alkalmatlanok, mert ásványi-savas sóik a kiindulási anyagok kicsiny lúgossága miatt kongóra savanyúan reagálnak és alkálifóik erősen lúgos reakció folytán szubkután in-10 jekciónál nekrózist okoznak. Könnyen oldható és semleges hatású sók előállítása végett megkísérelték szulfonsav- és karbonsavgyökök bevitelét a szulfonamidtartalmú magba. Ekkor azonban pl. 15 a p-aminobenzolszulfonsavamid - m - karbonsavnál és a p-aminobenzolszulfonsavanilid-m-karbonsavnál — kitűnt, hogy a gyógyhatás lényegesen csökkent. Azt találtuk, hogy könnyen oldható, 20 semlegesen reagáló és injekcióhoz alkalmas, igen hatásos vegyületekhez jutunk, • ha a szulfonsav- és karbonsavgyökök bevitelét p-aminobenzolszulfonsavarilidokba nem a szulfonsavamidgyök kénatom-25 jávai kapcsolatos benzolgyűrűben, hanem a szulfonsavamidgyök nitrogénatomjával összekötött egyik ariimaradékban végezzük. Az így kapható vegyületek egyéb p-aminobenzolszulfonsav-30 amidvegyületekkel szemben •— melyek szintén tartalmaznak savgyököket, de a . p-aminogyökön át kötve, formaldehidbiszulfitvegyületek alakjában — nagyobb állandóságukkal tűnnek ki. A p-helyzet, 85 be li aminogyök szabad vagy helyettesített lehet. Igen alkalmas helyettesítőknek bizonyultak a különböző alifás és aromás, esetleg helyettesített karbonsavak és szulfonsavak acilmaradékai. Egyszerű acilmaradékok, pl. az acetilmaradik mellett oxiacil- és aminoacilmaradékok, valamint 4-nél több szénatomot tartalmazó magasebbrerdű acilmaradékok is alkalmas helyettesítek. A szulfonsav- és karbonsavmaradékok az ariimaradékban egyszeresen és többszörösen lehetnek jelen. Az ariimaradék további helyettesítőket, pl. szabad vagy elzárt hidroxil- és aminogyököket, alkilgyököket vagy halogénatomokat tartal- 50 mazhat, míg a szulfonamidgyök kénatomjával összekötött benzolmaradék célszerűen nem tartalmaz msgbeli helyettesítőket. Az ismertetett vegyületek előállítása 56-végett úgy járhatunk el, hogy magábanvéve ismert munkamódok szerint, az utolsó eljárási fokozatban vagy a szulfonsavamidhidat hozzuk létre, vagy pedig a p-aminogyököt, vagy a szulfon- 60-sav-, illetve karbonsavgyököket viszszük be. A szulfonsavamidhid képzésére p-aminobenzolszulfonsavakat vagy reakcióképes származékaikat, mint pl. esztere- 65-ket vagy halogenideket, melyekben a p-aminogyök előnyösen helyettesítőket, pl. acilmaradékokat tartalmaz, olyan ; ariivegyületekkei hozhatunk cserebomlásba, melyek primér vagy szekunder 70, aminogyök mellett legalább egy szulfonsav- és/vagy karbonsavgyököt tartalmaznak, vagy pedig olyan1

p-aminobenzol- i szulfonsavamidokat, melyek p - aminogyöke előnyösen a fent leírt medon van 75. helyettesítve, és amelyek szülfonsav-