119687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozathoz tartozó diketo-vegyületek redukálási termékeinek kiválasztására
MAGTAB KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 11968*7. SZÁM. lV/h/2. OSZTÁLY. — Sch. 3510. ALAPSZÁM. Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozathoz tartozó diketo-vegyületek redukálási termékeinek előállítására. Scheríng-Kahlbaum A. G. céj»-, Berlin, Pótszabadalom 114836. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. Apótszabadalom megállapított bejelentési napja 1935. évi október hó 30-ika. Németországi elsőbbsége 1934. évi október hó 31-ike. Kiválasztva az 1935. évi október hó 30-ikán benyújtott Sch-5390. alapsz&mú bejelentésből. A törzsszabadalomban a hím ivar-i .mirigyhormonok és hasonló szerkezetű és hatású vegyületek előállítását célzó eljárást írtunk le, mely abban van, hogy 5 a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozathoz tartozó vegyületeket, melyeknek általános képlete C1 7 Hn (C<Qpj) CO, melyben n=26 vagy 28, redukálószerek hatásának vetjük alá, míg csak C1 7 Hn jj 10 (C<CQJJ)2 általános képletü diaikoholok (n=26 vagy 28) nem képződnek. Azt találtuk, hogy a törzsszabadalomban leírttal azonos módon, azonos vagy hasonló értékű, Ci7 H2 8 (C<Q^)2 képletű 15 redukálási termékekhez juthatunk, ha a pj C1 7 Ha (C<Qpj) [CO] általános képletű (n=26 vagy 28) oxiketonok helyett kiindulási anyagokul a megfelelő diketonokat alkalmazzuk, melyeknek általános képlete 20 C1 7 Hn (CO)2 , melyben n =26 vagy 28. A találmány szerinti eljárás foganatosításánál kiindulási anyagul használt diketonokat pl. a 117649. lajstromszámú szabadalomban leirt módon a C1 7 Hn 25(C<qH )CO általános képletű (n=26 vagy 28) oxiketonoknak a megfelelő diketonokká való oxidálásával állíthatjuk elő. A redukálást előnyösen úgy végezhetjük, hogy a redukálandó anyagot meg- 80 felelő oldószerben, pl. alkoholban oldjuk, ezután a kiindulási anyagot nátrium hozzáadásával, azaz naszcens állapotban lévő hidrogénnel redukáljuk. Úgy is eljárhatunk, hogy a kiindulási 35 anyag oldatát víz jelenlétében, amalgánozott aluminiumlemezekkel hozzuk reakcióba vagy pedig a kiindulási anyagot megfelelő feltételek betartásával, pl. fokozott nyomáson katalízissel aktivált 40 hidrogén hatásának vetjük alá, mely műveleteknél arról kell gondoskodni, hogy a ketocsoport csak másodrendű alkoholcsoporttá redukálódjék és a tökéletes redukálás a desoxo-termékekig ne 4& terjedhessen. A diketonok redukálásánál tekintetbe kell venni, hogy ebben az esetben izomer alakulatok képződésének számos lehetősége van és a redukálási eljárástól függ, 50 hogy ezeket az izomer alakokat milyen mennyiségben kapjuk. Az Auwers és Skita által felállított szabálynak megfelelően a transz-alakulatot kapjuk, ha a redukálást semleges vagy lúgos közeg- 55 ben és a cisz-alakulatot, ha savas közegben végezzük. A találmány szerinti eljárás pl. a következő képletek szerint folyik le:
