119683. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aciloktahidrofollikulahormonok előállítására
MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 119083. SZÁM. IV/H/2. OSZTÁLY. — Sch. 5323. ALAPSZÁM. Eljárás aciloktahidrofollikulahormonok előállítására. Schering-Kahlbaum A. G. cég', Berlin. Pótszabadalom a 116693. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1935. évi április hó 24-ike. Németországi elsőbbsége 1934. évi május hó 24-ike. A törzsszabadalom értelmében a hím ivarmirigyhormonhoz hasonló oktahidroíollikulahormonok acilszármazékainak előállítására úgy járunk el, hogy az acil-5 dihidrofollikulahormonokat katalitosan gerjesztett hidrogénnel hidrogénezzük. Azt találtuk már most, hogy az oktahidrofollikulahormon monoacilszármazékait úgy állíthatjuk elő, hogy a follikula-10 hormonnak izomerjeinek és hasonló szerkezetű termékeknek acilszármazékait a follikulahormon ketocsoportjának valamely szekunder alkoholcsoporttá való átalakulásáig és a molekulában levő fenol-15 gyűrű egyidejű teljes telítődése mellett hidrogénezzük. A hidrogénezést olyan re a kei ó fel t ét e 1 eik betartásával végezzük, melyeknél a molekulából oxigén nem hasad le. 20 Evégből a follikulahormonnak az acilszármazékait, melyeket pl. az 584143. számú német szabadalmi leírásban ismertetett eljárással állíthatunk elő, a célnak megfelelő katalizátorok jelenlétében ka-25 talitosan hidrogénezzük. Ezek, a célnak megfelelő katalizátorok a nemesfémkatalizátorokon, pl. platinafeketén vagy kolloidos platinán kívül nehézfémkatalizátorok is lehetnek, így különösen nikkel, me-30 lyet adalékokkal, mint rézzel, mangánnal, krómmal stb. együttesen alkalmazhatunk. Aszerint, hogy a reakciót rendes vagy fokozott nyomáson foganatosítjuk, a mindenkor megfelelő oldószerekkel, pl. 35 jégecettel, etanollal, ciklohexanollal stb. dolgozunk. A reakciótermékek különböző izomer monoaciloktahidrofollikulahormonoknak gyantaszerű keverékei és fiziológiai hatásaik a hím ivarmirigyhormonéi- 40 hoz hasonló. 1. Példa: 1 g follikulahormonacetátot (0. P. 126°) 100 cm3 96%-os etanolban feloldunk és az oldatot 1 g előzetesen redukált nikkel- 45 króm-katalizátorral 100 atm hidrogénnyomáson kavaróval felszerelt autóklávban 180°-ra hevítjük. A hidrogénfelvétel befejezte után a katalizátort a reakcióoldattól szűréssel elválasztjuk és az oldatot 50 vákuumban beszáradásig begőzölögtetjüik. A kapott maradék gyantaszerű konzisztenciájú és a kakastaréjpróbában a hím ivarmirigyhormonéhoz hasonló hatású. 2. Példa: 55 0,5 g follikulahormonbenzoátot (O. P. 216—211") jégecetben feloldunk és az oldatot Skita és Meyer előírása szerint (Beriehte 45, 3589, 1912) készült kolloidos platinaoldattal hid rögén 1 égkörben össze- 60 rázzuk. A hidrogénfelvétel befejezte után ismert módon dolgozunk tovább. A reakciótermék különböző izomer oktahidrofollikulahormonok monohexahidrobenzoesavesztereinek keveréke. 65 Szabadalmi igény: A 116693. lajstromszámú szabadalomban védett eljárás változata az oktahidrofollikulahormonok monoaciltermékeinek előállítására, melyet az jellemez, 70
