119097. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a heterociklusos sor bázisos vegyületeinek előállítására

MA6YAE KIBll.II ^^^ SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 119097. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — F. 8079. ALAPSZÁM. Eljárás a heterociklusos sor bázisos vegyületeinek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft cég, Frankfurt a/Main. A bejelentés napja 1937. évi július hó 19-ike. Németországi elsőbbsége 1936. évi augusztus hó 1-je. A 91.799. és 111.805. számú magyar szabadalmak eljárásiakat védenek aminogyökükben bázisosan helyettesített aminokinolinoknak és helyettesítési termékedk-5 nek előállítására. A 105.823. számú magyar szabadalom ós pótszabadalmai főleg olyan eljárásokat védenek, amelyek szerint aminogyökükben bázisosan helyettesített aanoaiiakridinokat és helyettesítési 10 termákeiiket lehet előállítani. Ezek az akridinvegyületek bizonyos mértékben olyan kinolinszármazékok, amelyekben a kinolingyűrűrendszer piridinmagja egy benzolgyűrűvel van kondenzálva. Az em-15 litett fajtájú vegyületeik vérélősdiek ellen, különösen a malária kórokozói ellen, kitűnő hatásúak. A szóibanforgó terület további feldolgozása folyamán kitűnt, hogy az említett 20 szabadalmakban még nem ismertetett, az aminogyökükben egy bázisos maradékot tartalmazó pi-aminokinolinszármazékok, melyek benzolmagja egy 6-szénatomios gyűrűvel vagy piridingyűrűvel van kon-25 denzálva, kiváló hatást fejtenek ki vérélősdiek, főleg a malária kórokozói ellen, sőt amőbák és némely féregfertőzés ellen is. Közülük főleg az aminogyökükben bázisosan helyettesített pi-aminobenzokino-30 linók hatásosak különbözői fertőzéses betegségekkel szemben. A már ismert és farmakológiai tulajdonságaik tekintetében megvizsgált, alkillal helyettesített aminőmaftoikinoilinck (aminobenzokinolinok) az 85 előbb említett élősdi-fertőzésekkei szemben nem mutatnak hatást. A fent ismertetett termékek lúgosán helyettesített aminogyökű olyam akridinvegyület éktől, amelyek egy benzoigyűrűt a kinolingyűrű rendszer piridin gyűrűjével kondein- 40 záltan tartalmaznak, szín t elen ségükkel előnyösen különböznek. Az említett vegyületeket oly módon kapjuk, hogy olyan pi-aminokinolinszármazékok aminogyökébe, amelyekben a 45 kinolingyűrűrendszea- benzolmagja egy 6-szénatomois gyűrűvel vagy piridingyftrűvel van kondenzálva, a bázisos; maradékot bevisszük, mely célból bázisos alkoholok reakcióképes észtereit, pl. azok- 50 nak halogénhidrogénsavakkal vagy szulfonsavakkal képezett esztereit, vagy ezek sóit engedjük arra hatni, vagy pedig magukat a bázisos alkoholokat kondenzáló hatású szerek hozzáadása mellett (1. a 55 111.805. számiú magyar szabadalmat) a heterociklusos aminnal kondenzáljuk. A fent ismertetett vegyületeket különösein akkor kapjuk meg simán, ha kinolinszármiazékokba, melyekben a kinolingyű- go rűrendszer benzolmagja szón-6-gyűrűvel vagy piridingyűrűvel van kondenzálva és amelyek legalább eigy piridinmagban kicserélhető helyettesítőkkel, előnyösen halogénatomokkal vagy oxi-, alkoxi-, 65 ariloxi, alkilmerkapt0-, arilmerkapto- ós szulfonsavgyökökkel vannak helyettesíve, a kicserélhető helyettesítőt bázisos maradókkal helyettesített primer vagy szekunder amin hatása révén megfelelő bázisos 70 aminmaradékkal helyettesítjük. A reakciót olyaai szerek hozzáadásával könynyítheitjük meg, amelyek a cserebomlást elősegítik.