118593. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos szulfonsavamidvegyületek előállítására

2. Példa. 17,2 g 4-aminobenzolszulfonsavamidot 50 cm3

piridinben oldunk és 14 g' kapronsavkloridot adunk hozzá. Vízfürdő fölötti 5 2 órai melegítés után vízbe öntjük, a csapadékot leszívjuk és 5%-os sósavval, valamint vízzel megmossuk. Metanolból átoldva a 4-kaproilamidobenzolszulfonsavamidot 201° olv.-pontú színtelen la-10 pocskákban kapjuk. Megfelelő módon kapjuk kaprilsavklorid alkalmazásakor a 189° olv.-pontú 4 - kaprilsavamidobenzolszulfonsavami -dot; kaprinsavkloriddal a 198° olv.-pontú 15 4 - kaprinsavamidobenzolszulfonsavamidot; laurinsavanhidriddal a 198° olvadáspontú 4-lauroilamidobenzolszulf onsavamidot; mirisztinsavbromiddal a 203° olv.pontú 4-mirisztilamidobenzolszulfonsav-20 amidot; palmitinsavkloriddal a 202° olv.pontú 4-palmitilamidobenzolszuifonsavamidot; stearinsavkloriddal a 201° olv.pontú 4 - stearoilamidobenzolszulfonsavamidot; undecilénsavkloriddal a 199° olv.-25 pontú 4-undecilénamidobenzolszulíonsavamidot; erukasavkloriddal a 177° olvadáspontú 4-erukasavamidobenzolszulfonsavamidot; behenolsavkloriddal a 171° olv.pontú 4-behenoilamidobenzolszulfonsav-30 amidot; fenilecetsavkloriddal a 201° olv.pontú 4 - fenilacetilamidobenzolszulfonsavamidot. Megfelelő módon kapjuk aminobenzol-3,5-di(szulfonsavdimetilamid) és Iaurin-35 savklorid cserebontásával a 96° olv.-pontú lauroilamidobenzol - 3,5 - di(szulfonsavdimetilamid)-ot; 4-aminobenzolszulfonsavbenzilamid és laurinsavklorid cserebontásával a 134° ol.-pontú 4-lauroilamido-40 benzolszulfonsavbenzilamidot; 4-aminobenzolszulfonsavbutilamid és laurinsavklorid cserebontásával a 113° olv.-pontú 4 - lauroilamidobenzolszulfonsavbutilamidot; 4-aminobenzolszuifonsavpiperidid és 45 laurinsavklorid cserebontásával a 103° olv.-pontú 4-lauroilamidobenzolszulfonsavpiperididet. 3. Példa. A 4-aminobenzolszulfonsavamid 20,8 g 50 hidrokloridját 200 cm3

vízben oldjuk és kavarás közben, 25—30°-on, lassan 15 g valeriánsavkloridot adunk hozzá. A felszabaduló savat szilárd nátriumacetát hozzáadásával legyengítjük. Ha a csere-55 bomlási keverék próbája, sósavval savanyítva, nátriumnitritet már nem vesz fel, leszívunk, a csapadékot vízzel jól kimossuk és alkoholból átoldjuk. Az új vegyületet mint 214° olv.-pontú színtelen, ragyogó lapocskákat kapjuk. 6( Megfelelő módon kapjuk 4-aminobenzolszulfonsavamidból fahéjsavaziddal a 265° olv.-pontú 4-faliéjsavamidobenzolszulfonsavamidot; 4-aminobenzolszulfonsavdietilamidból fahéjsavaziddal a 157° 6' olv.-pontú 4-fahéjsavamidobenzolszulfonsavdietilamidot. 4. Példa. 13 g 4-amino-3,6-dimetoxibenzolszulfonsavamidot 50 cm3

piridinben oldunk 7 és 17 g olaj savkloridot adunk hozzá. A keveréket 4 óra hosszat 100°-on hevítjük. Lehűlés után jégbe és fölös mennyiségű sósavba bekeverjük, a csapadékot leszívjuk, vízzel megmossuk és metanolból át- 7 oldjuk. A kapott 4-oleilamido-3,6-dimetoxibenzolszulfonsavamid 145° olv.-pontú színtelen kristályokat alkot. Megfelelő módon kapjuk olaj savkloridból 4-amino-3,6-dimetilbenzolszulfonsav- 8 amiddal a 207° olv.-pontú 4-oleilamido-3,6-dimetilbenzolszulfonsavamidot ; 4-amino-3-metilbenzolszulfonsavamiddal a 138—140° olv.-pontú 4-oleilamido-3-metilbenzolszulfonsavamidot; 4-amino-2-me- 8 tilbenzolszulfonsavamiddal a 150° olv.pontú 4-oleilamido-2-metilbenzolszulfonsavamidot; 4-amino-3-metoxi-6-metilbenzolszulfonsavamiddal a 148° olvadáspontú 4-oleilamido-(3-metoxi-6-metil- 8 benzolszulfonsavamid)-ot; izovaleriánsavkloridból 4-amino-3-metoxi-6-metilbenzolszulfonsavamiddal a 187° olv.-pontú 4 - izovaleroilamido-3-metoxi-6-metilbenzolszulfonsavamidot. 9 5. Példa. 7 g izovaleroilaminobenzolszulfonsavat (előállítva izovaleriánsavklorid és 4-aminobenzolszulfonsav reakcióba hozatalával) 6 g foszforpentakloriddal és 5 cm3

benzol- 1 lal vízfürdőben melegítünk, míg a sósavfejlődés be nem fejeződött. Kloroformmal és jéggel felveszünk, a kloroformot leválasztjuk, nátriumszulfáttal szárítunk és metilalkoholos ammóniával elegyítünk, i Az oldószerek elpárologtatása után a maradékot 5%-os sósavval kivonatoljuk és az oldatlan részt metilalkoholból átkristályosítjuk. Az így kapott 4-izovaleroilamidobenzolszulfonsavamid 213°-on ol- : vad.