118593. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos szulfonsavamidvegyületek előállítására

MAGIAK KIRÁLYI SZABABALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 118593. SZÁM. IV/hl'i. (IV/h/1). OSZTÁLY. — F. 7983. ALAPSZÁM. Eljárás ciklusos szulfonsavamidvegyületek előállítására. I. Gr. Farfoenindustrie Aktiéngresellschaft cég', Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1937. évi március hó 31-ike. Németországi elsőbbsége 1936. évi április hó 18-ika. Ismeretes, hogy a p-aminobenzolszulfonsavamid egerek streptokokkusz-fertőzésénél igen hatásos. A hatás az eredeti értékének törtrészére csökken, ha az aro-5 más aminogyököt egyszerű acilmaradékokkal, pl. formillal vagy acetillel helyettesttjük. Azt a meglepő tényt állapítottuk meg, hogy ez a hatásgátló befolyás a zsírsav-10 sorozat legalsóbb tagjaira korlátozódik, és hogy rendkívül hatásos vegyületekhez juthatunk, ha olyan ciklusos szulfonsavamidok aromás aminogyökébe, amelyek egy szulfonsavamidgyököt a maghoz kö-15 tött aminogyökhöz képest p-helyzetben, vagy pedig több szulfonsavamidgyököt a gyűrűn tartalmaznak, 5 vagy több szénatomú savmaradékokat viszünk be. A maradékok telítettek lehetnek vagy 20 kettős, illetve hármas kötéseket tartalmazhatnak. Az aromás gyűrű további helyettesítőket, pl. alkilt, alkoxigyököket, halogénatomokat stb. tartalmazhat és a szulfonsavamidgyök(ök) hidrogén-25 atomjai egészen vagy részben alkil-, aralkil- vagy cikloalkilmaradékokkal, vagy pedig 2 hidrogénatom egyidejűleg egy alkilénmaradékkal (heterociklusos gyűrű képződése mellett) lehetnek helyettesítve. 30 Az ilyenfajta vegyületek az egérkísérletnél az egyszerű p-aminobenzolszulfonsavamiddal hatás tekintetében telj esen egyenértékűeknek bizonyulnak, olyan melegvérűek, pl. házinyulak streptokokkusz-15 fertőzésénél pedig, amelyek szervezete magasabb rendű, tetemesen felül is múlják azt. Efféle vegyületek előállítása végett úgy járhatunk el, hogy magukbanvéve szokásos munkamódokkal olyan ciklusos szul- 40 fonsavamidok gyűrűhöz tartozó aminogyökét, amelyek egy szulfonsavamidgyököt a maghoz kötött aminogyökhöz képest p-helyzetben, vagy pedig több szulfonsavamidgyököt a gyűrűben tar- 45 talmaznak és amelyek a magban esetleg még további helyettesítőket tartalmazhatnak, 5 vagy több szénatomú szokásos acilezőszerekkel, így pl. savhalogénidekkel, eszterekkei, anhidridekkel vagy azi- 50 dokkal hozunk cserebomlásba. Kiindulhatunk olyan ciklusos acilaminovegyületekből is, amelyek acilgyöke legalább 5 szénatomot tartalmaz és amelyek a szulfonsavamidgyökké át- 55 alakítható helyettesítőt, pl. szulfonsaveszter- vagy -halogénidgyököket az acilaminogyökhöz képest p-helyzetben, vagy több ilyen helyettesítőt a gyűrűn tartalmaznak, amikor is az utóbb említett 60 helyettesítőket ammónia vagy aminők behatása révén, magukbanvéve szokásos munkamódokkal, szulfonamidgyökökké alakítjuk át. 1. Példa. 65 17,2 g 4-aminobenzolszulfonsavamidot 30 g olajsavmetileszterrel 3 órán át 140— 150°-on hevítünk. A kihűlt ömlesztéket vízzel összekeverjük, a csapadékot leszívjuk, vízzel megmossuk és metanolból át- 70 oldjuk. Ekként a 4-oleilamidobenzolszulfonsavamidot 197° olv.-pontú vaskos, színtelen kristályokban kapjuk.