117936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szterinmagot tartalmzó új enolszármazékok előállítására
117936. 8 Ecetsavanhidrid helyett alkalmazhatunk ecetsavhalogenidet, pl. acetilkloridot vagy acetilbromidot is. Acilezőszerekül alkalmazhatunk azonban keténeket, 5 pl. a ketént magát is. 9. Példa : 0,2 rész tesztoszteronpropionátot és 0,4 rész vízmentes nátriumacetátot 7 rész ecetsavanhidridben 41 órán át forralunk. 10 A fenti péjdákban leírt feldolgozás után a tesztoszteron-17-propionátnak 140— 141 C° olvadáspontú 3-enolacetátját kapjuk, mely termék tetranitrometánnal barna színeződés! ad. 15 Tesztoszteronacetátból kiindulva hasonló módon a tesztoszteron-17-acetátnak 3-enolpropionátját kapjuk. 10. Példa : 0,1 rész tesztoszteront (vagy tesztosz?o teron-17-propionátot) 4 rész propionsavanhidriddel és 0,2 rész nátriumpropionáttal kb. 5 órán át visszafolyatásra állított hűtő alkalmazásával forralunk. A 8. példában leírt feldolgozás után a tesztoszteron-17-propionátnak 125—127 C.°-on olvadó 3-enolpropionátját kapjuk, mely termék tetranitrometánnal barna színeződést és tesztoszteron-17-propionáttal olvadáspontcsökkenést ad. 10 Hasonló módon állíthatjuk elő a tesztoszteronnak más savakkal, pl. n- és izovajsavval, valeriánsavakkal vagy palmitinsavval alkotott normális vagy kevert diésztereit is. ;5 Megfelelő enolésztereket kaphatunk, ha pl. androsztandion-(3,17)-ből, androsztanol-(17)-on-(3)-ból, /y>2 -androsztendionból, A1, s -kolesztenonból, A1, 8 -andro sztenol-(17)-on-(3)-ból, illetőleg szárma-O zékaikból indulunk ki. 11. Példa : 0,1 rész progeszteront 3,5 rész acetanhidriddel és 0,2 rész vízmentes nátriumacetáttal 40 óra hosszat forralunk. A fenti példákban leírt feldolgozás után a 45 progeszteronnak 135—136,5 C° olvadáspontú 3-enolacetátját kapjuk, mely termék tetranitrometánnal barna színeződést ad. 12. Példa: 50 0,1 rész progeszteront 5 rész propionsavanhidriddel és 0,2 rész vízmentes nátriumpropionáttal 5 órán át visszafolyatásra állított hűtő alkalmazásával forralunk. A progeszteronnak kapott 3- 55 enolpropionátja metanolból végzett átkristályosítás után 134—136 C°-on olvad. A termék tetranitrometánnal határozottan barna színeződést és progeszteronnal olvadáspontcsökkenést ad. 60 Hasonló módon állíthatjuk elő a progeszteronnak más enolésztereit, pl. a butirátokat, valeriánátokat, a sztearátot vagy a benzoátot is. Hasonló módon alakíthatjuk át a mel- 65 lékvesekéreghormon-sorozathoz tartozó vegyületeket, pl. a kéreghormont magát, a 21-oxiprogeszteront és észtereiket is enolszármazékaikká, pl. acetátjaikká, propionátjaikká, acetát-propionátjaikká 70 és másefélékké. Szabadalmi igénypont : Eljárás szterinmagot tartalmazó új enolszármazékok előállítására, azzal jellemezve, hogy szterinmagot tartal- 75 mazó 3-keto vegyületekre savkötőszerek jelenlétében vagy távollétében acilezőszereket behatásra hozunk. Pallas ayomda, Budapest
