117649. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a him ivarmirigyhormon oxidált termékeinek és hasonló szerkezetű vegyületeknek előállítására
2 117649. gatása a =0,76° (a) D 104,8°. 2. Példa: Az 1. példában leírthoz hasonló módon 25 oxidálhatjuk a 148—150° olvadáspontú, C17H26 (c <0 H ) CO általános képletű ketociklopentamo - dimetit - dodekahidrofenantrolt, azaz a hím ivarmirigyszervhormont, a deihidro-androszteront a 173° olvadáshő pontú, 0^6(00)2 általános képletű megfelelő telítetlen diketonná. A fenti példák csupán a találmány magyarázatét célozzák. A jelen leírásban és az alábbi igénypontokban lefektetett alap-35 elvek figyelembevételével az eljárási módszerek és a felhasznált reagensek sok tekintetben módosáthatók. A találmánnyal elért haladás abban van, hogy értékes, a kiindulási anyagok-40 ként használt oxiketonoknál nagyobb fiziológiai hatású diketonokat kapunk, CH, dehidro-androszteron C1 7 HM (c<^ ) CO vagy C1 9 H2 8 02 1. Példa: 2,41 g 170—171 0° olvadáspontú, C1 7 H3 8 5 (c X^QJJ)*^^ általános képletű keto-ciklopentano-dimetil - tetradekahidroifenantrolt, az úgynevezett transz-androszteront, a hím ivarmirigyhormon, az androszteron izomer jét 450 cm3 jégecetben feloldjuk. Az 10 oldathoz 1,5 oxigénatominak megfelelő krómsavmennyiséget adunk és szobahőmérsékelten 1 napig állni hagyjuk, miközben az oldószer elpárolog. Az oldatból, melyet a kikristályosodás megkezdtéig el-15 párologtatunk, a diketon víz felvétele közben kristályos alakban válik ki. Hígított alkoholból való átoldással a 0iv-H28(C0)2 általános képletű, 129 0° olvadáspontú diketont hosszú tűk alakjában kapjuk meg. 20 A termelési hányad kb. 2 g, azaz megközelítőleg 80—85%. A termék optikai for,20° 0= androsztendion C1 7 H2 6 (C0)a vagy C1 9 H2 6 02 vagy pedig a kiindulási anyagokat fiziológiai hatású anyagokká alakíthatjuk át. Szabadalmi igények: 1. Eljárás a hím ivarmirigybormoriok 45 oxidált termékeinek és hasonló szerkezetű vegyületeknek, azaz a ciklopentano-polihidrofenantrénsozathoz tartozó, C1 7 Hn (c (H )C0 á általános képletű (n=26 vagy 28) vegyületeknek elő- 50 állítására, melyet az jellemez, hogy a oiklopentano - polihidrofenantrénsorozathoz tartozó, molekuláikban szekunder alkoholcsoportot tartalmazó vegyii/ /H N leteket C1 7 Hn |C \ ) CO általánoskép- 55 lettel, melyben (m == 26 vagy 28) olyan oxidáló szerek hatásának tesszük ki, melyek szekunder alkoiholcsoportot ketocsoporttá oxidálni képesek. 2. Az 1. igénypontban védett eljárás fo- 60 ganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy kiindulási anyagul ;ci C17H26 / /R \ \qjjJ általános képletű dehidroandroszteront, a ketociklopentano-polihidrofenantrolt használjuk. 6ő 3. Az 1. igénypontban védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy kiindulási anyagul <L O17H28 í /H \ \ Qjjj általános képletű transzandroszteront, a keto-ciklopentano-poli- 7( hidrofenantrolt használjuk. 4. Az 1., 2. és 3. igénypontok bármelyikében védett eljárás fogan atósítási módja, melyet az jellemez, hogy az oxidálást krómsavanhidriddel vagy a 7F hat vegyértékű krómnak más, erre likaim a.s vegyületével végezzük.
