117224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxiketonoknak, illetőleg ezek észtereinek előállítására

MAGYAI! KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 117224. SZÁM. lV/h/2. OSZTÁLY. — C. 4827. ALAPSZÁM. Eljárás új oxiketonoknak, illetőleg ezek esztereiuek előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel cég: Basel (Svájc). & bejelentés napja 1936. évi június hó 6-ika. Svájci elsőbbsége 193S. évi június hó 18-ika. A telített vagy telítetlen androsatan.soroz&tniaik olyan helyzet izomeír exiketxmjai, melyeknek hidroxil- és ketocsoportjai az androszteronsoroza t vegyületeivel 5 összehasonlítva kölcsönösen elcserélték, eddig még nemi ismeretesek. Azrt; találtuk, hogy ilyen új oxiketonokhoz, illetőleg ezek esz tereihez juthatunk, ha a telített vagy telítetlen androsztan-10 diol-(3,17)-ek típusához tartozó dMoknak di-esztereit részlegesen els&appiaaiosítjuk, a keletkezett szabad karbinolcsoportot (a CH H CH,.CO.O^ CH, I. H -0 CO. CHS 3-helyaetben) — esetleg a jelenlevő kettős kötések átmeneti védelmie mellett —. a ketocsoporttá oxidáljuk és a kapott 15 ketoesztereket esetleg tisztítjuk és elszappanosítjuk. így pL az alábbi I. képlet szerinti aüdrosztandiol-(3,17)-di'acetátból óvatos elszappanosítássial a II. képletű 17-acetoxi- 20 aiidrosztanöl-(3)-mlat és ebből oxidálással a III. képletű androsztanol- (17) -on- (3) -acetátot kapjuk. Ezt elszappamosítva, a IV. képletű szabad oxiketon keletkezik. B. H 0. CO. CHS CH, CH, 0= H HO^ H Zo.co-ce, \ II. 25 CH. III. CHs H ZOH 0= IV. Hasonló módon telítetlen androsztandiolanakat, pl. -androsztendiol-(3,17)-et is a megfelelő telítetlen oxiketonokká alakithatunk át. A célnak megfelelő oxidáló szerek pl. 6 30 vegyértékű krómvegyületeík, így krómsav jégecetben, továbbá rézoxid, stb. A telítetlen diol-mono-esztereknek az oxike-