116842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, gyógyhatású amidinek előállítására
juk. A 2-metoxi-6-allilfenoxietenil-amidinhidrokloridot kapjuk, mely 135—137°-on olvadó színtelen, vízben könnyen oldható kristályport alkot. Képlete: JÉÍH.HC1 ö : (CHgO) (C,H,) C„H„ .0-CH,.Cf \NH2 A 2-metoxi-6-allilfenoxiacetimidőéter sósavas sója helyett ugyanilyen sikerrel annak valamely más sóját is használhat-10 juk, pl. a kénsavas vagy a metilkénsavas sót vagy pedig magát a sza'bad bázist is. 3. példa: 2-etoxifenoxiaeetonitrilt (Kp.4 125—127°; O.P. 44°, előállítása pl. brenzkatekinmono-15 otiléterhől és klóracetonitrilből savakat megkötő szerek jelenlétében), a fenti 1. példában megadott módon a 2-etoxifenoxiacetimidoéter-hidrokloriddá alakítunk át. A bidrokloridból 26 részt 9 rész piperi.20 dinnel és 100 rész alkohollal összerázunk. Miután a további feldolgozást az 1. példában megadott módon elvégeztük, a 2-etoxifenoxietenilpiperidinamidín-hidr okiondot kapjuk, mely vízben könnyen ol-25 dódó. 157° olvadáspontú színtelen kristálypor és melynek képlete: NH.HC1 y C2 H5 O.C6 H4 .O.CH2 .C \ /CH3 -CH2X N( )CHa \CH2 -CH2 / A cserebomlás akkor is sikerül, ha a fent leírt nitrilt piperidinsóval hozzuk 30 reakcióba. 4. példa: Kinolin-8-cxiaeetonitrilnék (O.P. 122°, előállítására 8-oxi-kinolint klóracetonitrillel eserebomlásba hozunk) alkoholos ol-35 datába sósavgázt vezetve a kinolin-8-oxiacetimidoéter-dihidrokloridot kapjuk. 30 rész imidoéter-diihidrokloridot 4 rész ammónia alkoholos oldatával összerázuník, az oldatot ezután megszűrjük és begőzöiögt etjük. A ' .NH.HC1 N O.CH2 .C< Nil, képletű kinolin-8-oxietenilaniidin-monohidrokloridot színtelen kristályporként kapjuk meg. A vegyület 204°-on olvad. Ugyanezt a végterméket kapjuk akkor is, ha a kinolin-8-oxiaeet-amidból, illetőleg -tioamidból indulunk ki. 5. pélcla: Kinolin-8-oxi-n-butironitrilt (O.P. 66—• 67°, előállítását lásd a 4. példában) a kinolin-8-oxi-n-butirimidoéter-dihidrokloriddá alakítunk át. A dihidroklorid'ból 33 részt 4 rész ammónia alkoholos oldatával összerázzuk. A reakció befejezte után az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot kevés vízből 'átkristályosítjuk. A kapott kinolin-8-oxi-n-butenilamidin-hidroklorid, nielvnek képlete: jj i! \/\/ „NH.HOl N O.CH2 .CFI2 .CHa .C^ XNH2 248°-on olvad. ( Kinolin-8-oxi-n-butirimidoéter helyett más kinolin-8-oxibutirimidoétereket is használhatunk. így pl. a C2 H5 NH I y C9 H6 N.O.CH.C^O-C3 H, képletű vegyületet. f Hasonló módon állithatjuk elő az alábbi táblázátban összeállított végtermékeket is: 2-metoxi-fenoxietenil-as-dietilamidin-hidroklorid O. .p. .134-138° » -as-n-dibutilamidin-hidroklorid . . . 0. p. .115-117° 70 » -as-diallilamidin-hidroklorid 0 p, .138-139° » -benzilamidin-hídroklorid 0 • P. . 133-•135° » (b. jíl-dietilfcniletilamidm-hidroklorid 0 .180-•182" » -N-dietilaminoetilamidin-tartrat . . . 0 p. .125° » -fenilamidin-hidroklorid 0. ,p. 123-125° 75 2-metoxi-fenoxibutenil-amidin-hidroklorid 0 .p. ,116-118" 2-metoxi-6-allil-fenoxieteml-as-dietilamidin-hidroklorid 0 •P. .123-125° » -piperidinamidin-hidroklorid .... 0. p. ,129-132° 2-etoxi-fenoxietenil-amidin-hidroklorid 0. p 117-119" 3-metoxi-fenoxietenil-amidin-hidroklorid 0. p. 135° 80 » -piperidinamidin-hidroklorid .... 0. p. 141 -•143®
