116693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aciloktahidrofollikulahormon előállítására

MAGTAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 116698. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — Sch. 3196. ALAPSZÁM. Eljárás aciloktahidrofollikulahormon előállítására. Scherin g-Kal i 1 bauni A. G. cég* Berliu (Németország). A bejelentés napja 1934. évi május hó 1-je. Németországi elsőbbsége 1933. évi május hó 5-ike. A 112.876. és 114.359. számai szabadalmaink: szierimt a diihidrofollikulahormonnafc acilszármazékait pl. úgy állíthatjuk elő, hogy a follikulahormon acilszárma-5 zókait redukáljuk (follikulahodmonon a női ivarmirigyhormont értjük). Ennél az eljárásnál a hormon kiét atom hidrogént vesz fel, melyek a follikulaíhormon ketoesoportját a szekunder alkoholcsoporttá 10 alakítják át. Azt találtuk, hogy a dihidrofollikulahormoninak ily módon kapott monoacilszármazékai hidrogénnel katalizátorok jelenlétében való további hidrogónezésük-15 kor még 6 atom hidrogént vesznek fel és az oktahidrofollikula'hormon monoacilszármazékaivá alakulnak át, melyek azzal tűnnek ki, hogy ugyanúgy, mint az alapul vett oktahidrofollikulahormon-20 nak, a hím ivarmirigyhorman értelmében habár gyenge, de ezzel szemben protahált hatásuk van. A h idrogéne zé shez, a hormonhoz katalizátorok jelenlétében hidrogént vezetünk 25 és a hirdogénezést legcélszerűbben oldószerekben végezzük. Példa: A diihidrolollikulahormon monobenzoilszármazékát (0. P. 189°) 20-szoros menynyiségű alkoholban feloldjuk, nikkelréz- 30 katalizátort adunk hozzá, melyet nikkel-és rézoxid 1:1 arányú keverékének redukálásával kaptunk és azután 140°-on hidrogénnel hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejezte után a kapott terméket 35 a szokásos módon dolgozzuk fel. A reakciótermék színtelen, üvegszem massza, melyből a benzoilosoportot elszappanosítással ismert módon lehasíthatjuk. A termék a 111.054. számú szabadalmi leírás- 40 ba:n ismertetetlt, CisHaoOa képletű oktah i d rofoll iku 1 ahor mori na 1 azonos. Ugyanígy járunk el akkor is, hanem a fentemlített, 189°-on olvadó benzoilszáirmazókból, hanem az izomer dihidrofolli- 45 kulahormon benzolszármazékából vagy a két izomer dihidrofollikulahormon aeilszánmazékainak keverékéből vagy más acilszárniazékokból indulnak ki. Szabadalmi igény: 50 Eljárás aciloktahidrofollikulahormon előállítására, amelyet az jellemez, hogy acildihidrofollikulahormjonokat katalitosan gerjesztett hidrogénnel hidrogénezünk. 55