116545. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metil-C,C-allil-izopropil-barbitursav előállítására

MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 116545. SZÁM. IV/ll/2. OSZTÁLY. — H. 9801. ALAPSZÁM. Eljárás N-metil-C, C-allilizopropilbarbitursav eló'állítására. F. Hoffmaim-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég- Basel. A bejelentés napja 1936. évi április hó 29-ike. Svájci elsőbbsége 1935. évi május hó 17-ike. Azt találtuk, hogy az N-metil-C, C-allilizopropilbarbitursavnak értékes gyógyászati tulajdonságai vannak. Az új vegyület különösen narkotikumnak alkalmas. A 5 nátriumsó vizes oldatainak intravénájs befecskendezésével mély narkozisok idézhetők elő, amelyek lassú további befecskendezéssel hosszabb időn át tarthatók a sebészeti beavatkozásokhoz szükséges mély 10 fokon. Az N-metil-C, C-allilizopropilba,rbitursavifflt metilezőszeireknek C, C-allilizopropilbarbitursavra vagy allilhalogenideknek N-metil-C-izopropilbarbitursavra vagy 15 metilkarbamidnak allilizopropilhialoneszterre való behatásával állítjuk elő. Az N-metil-C, C-allilizopropilbarbitursav 56—57°-on olvad. A szokásos szerves oldószerekben könnyen, vízben nehezen 20 oldódik és azt gyógyszerként óhajtjuk alkalmazni. I. Példa: 210 rész C, C-izopropilallilbarbitursavat 1300 rósz vízben 118.7 rész 33.7 % -os nát-25 ronlúggal oldatba hozunk. Az oldatba jó keverés közben 126 rész dimietilszulfátot csepegtetünk. A reakció melegedés közben azonnal megindul. Olajos reakcióterméket kapunk. A reakciókeverékhez az esetleg 30 'keletkezett csekély mennyiségű tetraal'kilbarbitursav eltávolítására 118.7 rész 33,7 % -os nátronlúgot adunk. Ezzel a trialki Ibarbitursav ismét oldatba megy. Szűréssel vagy kivonatolással a tetraalkilbar-35 bitursav most már elkülöníthető. A nát riumsó oldatából az N-metil-C, C-allilizopropilbarbitursavat savval kicsapjuk és vákuumban való desztillálással (forrpontja 12 mm-nél 176—178°) vagy pedig hígított alkoholból vagy petroléterből való kristá- 40 lyosítással tisztíthatjuk; olvadáspontja 56—57°. Ügy is járhatunk el1

, hogy a nátronlúg összmennyiségét már kezdetben adjuk hozzá, anélkül, hogy ezzel a dimetilszulfát- 45 ta.1 történő metilezést hátrányosan befolyásolnék. A dimetilszulfáttal történő cserebomlás után szűrünk és a reakcióterméket alkálisójának oldatából savval közvetlenül kicsapjuk. 50 2. Példa: 184 rész N-metil-C-izopropilbarbitursavat 900 rész vízben 133 rész 30 % -os nátronlúggal oldatba hozunk, majd 121 rész alliilbromidot adunik hozzá és 30—35°-on 55, addig kavarjuk, míg az. allilbromid eltűnt. A keletkezett N-metil-C, C-allilizopropilbarbitursavat vagy vákuumban való desztillálással (forrpontja 12 mm-nél 176—178°) vagy pedig alkoholból vagy petroléterből 60 történő kristályosítással tisztítjuk. A cserebomlás gyorsabban megy végbe és alacsonyabb hőmérsékleten is végezhető, ha a reakciókeverókhez az 526.851 számú német szabadalmi leírásban ismer- 65 tetett módon kis mennyiségben rezet vagy rézvegyületeket adunk. 3. Példa: 57 rész nátriumnak 630 rész abszolút alkoholban való oldatához 110 rész metilkar- 70 bamidot és 242 rész izopropilálliljmalon-